(E)-6-[3-(1-Acetoxy-2,2-bis-methylsulfanyl-ethyl)-2-oxo-piperidin-1-yl]-6-oxo-hex-3-enoic acid methyl ester | 857050-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (E)-6-[3-(1-Acetoxy-2,2-bis-methylsulfanyl-ethyl)-2-oxo-piperidin-1-yl]-6-oxo-hex-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-6-[3-[1-acetyloxy-2,2-bis(methylsulfanyl)ethyl]-2-oxopiperidin-1-yl]-6-oxohex-3-enoate
• CAS: 857050-82-9
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₆S₂
• 分子量: 417.547
• InChiKey: PUBQTQLUWNOUAF-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-[3-(1-Acetoxy-2,2-bis-methylsulfanyl-ethyl)-2-oxo-piperidin-1-yl]-6-oxo-hex-3-enoic acid methyl ester 在 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到6-(2-methylsulfanyl-5,6-dihydro-4H-furo[2,3-b]pyridin-7-yl)-6-oxohex-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-Stenine的合成研究：分子内[4 + 2]-环加成/重排的级联反应

  摘要：

  通过二甲基（甲硫基）s四氟硼酸酯（DMSTF）与β-烷氧基-γ-二硫代内酰胺的反应，制备了几种含有束缚不饱和键的环状2-（甲硫基）-5-酰胺基呋喃。这些呋喃的热解导致分子内Diels-Alder反应（IMDAF）。所得的氧杂桥环加合物随后进行1,2-甲硫基转移，以高收率形成三环内酰胺。呋喃9在室温或低于室温下退火至氮杂环戊烷的IMDAF反应。系绳中羰基的位置所产生的构象效应，加上围绕C（2）-N键的旋转偏向，提高了七环系统的IMDAF反应速率，因此它易于在25°发生C。在的总合成的上下文中使用的级联序列的可行性百部生物碱（±）-stenine了探讨。最终合成（±）-丝氨酸是通过分子内的Diels-Alder反应（含反式的2-酰胺基-5甲硫基取代的呋喃）进行的-戊-3-烯酸甲酯侧链以产生所需的氮杂吲哚骨架。随后进行一系列还原反应，以在Stenine中存在的起始环融合位点建立顺-反立体化学关系

  DOI：

  10.1021/jo050515e
• 作为产物：
  描述：

  trans-5-chlorocarbonyl-pent-3-enoic acid methyl ester 、 acetic acid 2,2-bis(methylsulfanyl)-1-(2-oxopiperidin-3-yl)ethyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到(E)-6-[3-(1-Acetoxy-2,2-bis-methylsulfanyl-ethyl)-2-oxo-piperidin-1-yl]-6-oxo-hex-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-Stenine的合成研究：分子内[4 + 2]-环加成/重排的级联反应

  摘要：

  通过二甲基（甲硫基）s四氟硼酸酯（DMSTF）与β-烷氧基-γ-二硫代内酰胺的反应，制备了几种含有束缚不饱和键的环状2-（甲硫基）-5-酰胺基呋喃。这些呋喃的热解导致分子内Diels-Alder反应（IMDAF）。所得的氧杂桥环加合物随后进行1,2-甲硫基转移，以高收率形成三环内酰胺。呋喃9在室温或低于室温下退火至氮杂环戊烷的IMDAF反应。系绳中羰基的位置所产生的构象效应，加上围绕C（2）-N键的旋转偏向，提高了七环系统的IMDAF反应速率，因此它易于在25°发生C。在的总合成的上下文中使用的级联序列的可行性百部生物碱（±）-stenine了探讨。最终合成（±）-丝氨酸是通过分子内的Diels-Alder反应（含反式的2-酰胺基-5甲硫基取代的呋喃）进行的-戊-3-烯酸甲酯侧链以产生所需的氮杂吲哚骨架。随后进行一系列还原反应，以在Stenine中存在的起始环融合位点建立顺-反立体化学关系

  DOI：

  10.1021/jo050515e