1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 853997-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: 6-Oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one, 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 853997-76-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄S
• 分子量: 252.291
• InChiKey: GGIZNVPTGCANAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-methylphenyl)sulfinyl]cyclopent-2-en-1-one 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  m-CPBA/KOH:  An Efficient Reagent for Nucleophilic Epoxidation of gem-Deactivated Olefins

  摘要：

  The m-chloroperoxybenzoate anion (generated from m-CPBA and bases such as K2CO3 or KOH) is a highly efficient nucleophilic epoxidating reagent for strongly deactivated olefins containing two electron-withdrawing groups at the same carbon, under mild conditions which affect neither other double bonds nor electrophilic oxidizable centers such as sulfoxides.

  DOI：

  10.1021/jo050131o

文献信息

• <i>m</i>-CPBA/KOH:  An Efficient Reagent for Nucleophilic Epoxidation of <i>g</i><i>em</i>-Deactivated Olefins
  作者：J. L. García Ruano、Cristina Fajardo、Alberto Fraile、M. Rosario Martín

  DOI：10.1021/jo050131o

  日期：2005.5.1

  The m-chloroperoxybenzoate anion (generated from m-CPBA and bases such as K2CO3 or KOH) is a highly efficient nucleophilic epoxidating reagent for strongly deactivated olefins containing two electron-withdrawing groups at the same carbon, under mild conditions which affect neither other double bonds nor electrophilic oxidizable centers such as sulfoxides.
• Nucleophilic Epoxidation of α-Sulfonyl-α,β-Unsaturated Esters with <i>m</i>-CPBA
  作者：J. L. Garcća Ruano、C. Fajardo、A. Fraile、M. R. Martićn

  DOI：10.1080/10426500590913302

  日期：2005.3.2