tert-butyl N-[(E)-4-chloro-4,4-difluoro-3-oxobut-1-enyl]-N-(2-cyanophenyl)carbamate | 507243-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(E)-4-chloro-4,4-difluoro-3-oxobut-1-enyl]-N-(2-cyanophenyl)carbamate
• CAS: 507243-19-8
• 化学式: C₁₆H₁₅ClF₂N₂O₃
• 分子量: 356.757
• InChiKey: HVZAXZASGQOOBP-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(E)-4-chloro-4,4-difluoro-3-oxobut-1-enyl]-N-(2-cyanophenyl)carbamate 在 indium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-氨基乙烯基氯二氟甲基酮与杂芳基醛的铟介导的 Reformatsky 型反应

  摘要：

  铟可以有效地介导一些 β-氨基乙烯基氯二氟甲基酮与一系列杂芳基醛之间的 Reformatsky 型反应，以良好至高产率提供相应的二氟亚甲基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35618
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-[[(Z)-4-chloro-4,4-difluoro-3-oxobut-1-enyl]amino]benzonitrile 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到tert-butyl N-[(E)-4-chloro-4,4-difluoro-3-oxobut-1-enyl]-N-(2-cyanophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  β-氨基乙烯基氯二氟甲基酮与杂芳基醛的铟介导的 Reformatsky 型反应

  摘要：

  铟可以有效地介导一些 β-氨基乙烯基氯二氟甲基酮与一系列杂芳基醛之间的 Reformatsky 型反应，以良好至高产率提供相应的二氟亚甲基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35618

文献信息

• Indium-mediated reduction of β-aminovinyl chloro-difluoromethylated ketones in the presence of heteroaryl aldehydes
  作者：Fabrice Fenain、Maurice Médebielle、Mathias Rocher、Osamu Onomura、Etsuji Okada、Dai Shibata

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.06.001

  日期：2007.10

  The synthesis of new β-aminovinyl chloro-difluoromethylated ketones 1 and 2 is presented. In some of them the activation of the C–Cl bond was achieved, under mild conditions, using indium powder. The corresponding difluoro-enolates were trapped with a series of aromatic and heterocyclic aldehydes, to furnish the corresponding difluoromethylene aldol products 3 and 4, in moderate to good yields. The

  介绍了新的β-氨基乙烯基氯-二氟甲基化酮1和2的合成。在某些情况下，使用铟粉可在温和的条件下实现C–Cl键的活化。相应的二氟-烯酸酯被一系列芳族和杂环醛捕获，以中等至良好的产率提供相应的二氟亚甲基羟醛产物3和4。本合成方法为制备新型二氟亚甲基官能化的烯胺酮衍生物提供了方便的方法。
• Indium-Mediated Reformatsky-Type Reaction of β-Aminovinyl Chlorodifluoro­methyl Ketones with Heteroaryl Aldehydes
  作者：Maurice Médebielle、Osamu Onomura、Robert Keirouz、Etsuji Okada、Hirokazu Yano、Terukazu Terauchi

  DOI：10.1055/s-2002-35618

  日期：——

  Indium can efficiently mediate the Reformatsky-type reaction between some β-aminovinyl chlorodifluoromethyl ketones and a series of heteroaryl aldehydes, to afford the corresponding difluoromethylene compounds in good to high yields.

  铟可以有效地介导一些 β-氨基乙烯基氯二氟甲基酮与一系列杂芳基醛之间的 Reformatsky 型反应，以良好至高产率提供相应的二氟亚甲基化合物。