N-(o-bromobenzyl)-5-ethoxy-2-pyrrolidinone | 115363-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(o-bromobenzyl)-5-ethoxy-2-pyrrolidinone
• 英文别名: N-(2-bromobenzyl)-5-ethoxypyrrolidin-2-one；2-Pyrrolidinone, 1-[(2-bromophenyl)methyl]-5-ethoxy-；1-[(2-bromophenyl)methyl]-5-ethoxypyrrolidin-2-one
• CAS: 115363-87-6
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₂
• 分子量: 298.18
• InChiKey: ITJQLLUHSRIULJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-bromobenzyl)-5-ethoxy-2-pyrrolidinone 在 palladium diacetate 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 115.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 10-methyl-2,3,5,10,11,11a-hexahydro-1H-azolo[1,2-a]benzo[e]azepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  分子内 Heck 反应及吲哚齐酮、喹啉酮和苯并氮杂酮衍生物的合成

  摘要：

  N-烯丙基-、-芳基-或-苄基-5-烯丙基-2-吡咯烷酮和N-烯丙基-、-芳基-或-苄基-6-烯丙基-2-哌啶酮(1a f)的分子内Heck环化，制备通过烯丙基三甲基硅烷加成相应的环状 N-acyliminium 离子，以中等至良好的产率（56 90% ）。在所研究的所有实施例中都观察到了独家的外三键环化模式，并且伴随着双键迁移，这排除了我们与亲二烯体（如马来酸酐、甲基乙烯基）的一锅串联 Diels-Alder 环加成的尝试酮和偶氮二甲酸二乙酯。2:1 区域异构吲哚茚酮 5a-5b 混合物的催化加氢得到立体异构富集的顺式吲哚茚酮 6a (20: 1 混合物）的定量产率。在区域异构苯并氮杂酮 7b-8b 的催化氢化中观察到类似的行为。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19293
• 作为产物：
  描述：

  2-溴溴苄 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 12.25h， 生成 N-(o-bromobenzyl)-5-ethoxy-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Formation of fused tricyclic azetidinones and pyrrolidinones by intramolecular SH2 processes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a028

文献信息

• Formation of fused tricyclic azetidinones and pyrrolidinones by intramolecular SH2 processes
  作者：A. L. J. Beckwith、D. R. Boate

  DOI：10.1021/jo00253a028

  日期：1988.9
• The Intramolecular Heck Reaction and the Synthesis of Indolizidinone, Quinolizidinone and Benzoazepinone Derivatives
  作者：Ronaldo Pilli、Leonardo Santos

  DOI：10.1055/s-2002-19293

  日期：——

  N-allyl-, -aryl- or -benzyl-6- allyl-2-piperidinones ( 1a f), prepared through allyltrimethylsilane addition to the corresponding cyclic N-acyliminium ions, afforded indolizidinones (3a, 5a, 5b), quinolizidinones (3b, 4b) and ben- zoazepinones (7a, 8a, 7b, 8b) in moderate to good yields (56 90%). Exclusive exo-trig over endo-trig mode of cyclization was observed in all examples investigated, and it was

  N-烯丙基-、-芳基-或-苄基-5-烯丙基-2-吡咯烷酮和N-烯丙基-、-芳基-或-苄基-6-烯丙基-2-哌啶酮(1a f)的分子内Heck环化，制备通过烯丙基三甲基硅烷加成相应的环状 N-acyliminium 离子，以中等至良好的产率（56 90% ）。在所研究的所有实施例中都观察到了独家的外三键环化模式，并且伴随着双键迁移，这排除了我们与亲二烯体（如马来酸酐、甲基乙烯基）的一锅串联 Diels-Alder 环加成的尝试酮和偶氮二甲酸二乙酯。2:1 区域异构吲哚茚酮 5a-5b 混合物的催化加氢得到立体异构富集的顺式吲哚茚酮 6a (20: 1 混合物）的定量产率。在区域异构苯并氮杂酮 7b-8b 的催化氢化中观察到类似的行为。