2,3-dimethyl-2-(4-methyl-4-pentenyl)oxetane | 494764-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: 2,3-dimethyl-2-(4-methyl-4-pentenyl)oxetane
• 英文别名: (2S,3R)-2,3-dimethyl-2-(4-methyl-2-pentenyl) oxetane；(2S,3R)-2,3-Dimethyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)oxetane；(2S,3R)-2,3-dimethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)oxetane
• CAS: 494764-88-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: NMQFTSHECHXHBR-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-2-(4-methyl-4-pentenyl)oxetane 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,6R)-2-(6-(2-propenyl)-3-methyl-1,2-dioxan-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氢过氧化物和氧杂环丁烷的分子内反应：1,2-二氧戊环和1,2-二氧六环的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]氢过氧化物在oxetanes的5-exo开口中快速，立体定向地提供1,2-二氧戊环。相应的6-exo环化反应较慢，并以适度的立体选择性进行。在氢过氧缩醛的情况下，醇盐的5-exo亲核转移与氢过氧化物的6-exo攻击有效竞争。

  DOI：

  10.1021/ol051407h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3,7-trimethyl-7-octene-1,3-diol 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到2,3-dimethyl-2-(4-methyl-4-pentenyl)oxetane
  参考文献：
  名称：

  与H（2）O（2）和烷基氢过氧化物的取代的氧杂环丁烷的开放：立体选择性的方法对3-过氧醇和1,2,4-trioxepanes。

  摘要：

  [反应：见正文]由过氧化氢路易斯酸催化的氧杂环丁烷的开环选择性进行，并具有良好至中等的立体选择性，以提供对映异构体富集的3-氢过氧链烷醇。使用烷基氢过氧化物的相应开口提供了3-过氧链烷醇。氢过氧链烷醇很容易转化为对映异构体富集的1,2,4-三氧杂环丁烷，是抗疟疾的基础。

  DOI：

  10.1021/ol0265259

文献信息

• Opening of Substituted Oxetanes with H₂O₂ and Alkyl Hydroperoxides:  Stereoselective Approach to 3-Peroxyalcohols and 1,2,4-Trioxepanes
  作者：Patrick H. Dussault、Tony K. Trullinger、Farhana Noor-e-Ain

  DOI：10.1021/ol0265259

  日期：2002.12.1

  of oxetanes by hydrogen peroxide proceeds regioselectively and with good to moderate stereoselectivity to furnish enantiomerically enriched 3-hydroperoxyalkanols. The corresponding opening using alkyl hydroperoxides furnishes 3-peroxyalkanols. The hydroperoxyalkanols are easily converted into enantiomerically enriched 1,2,4-trioxepanes, building blocks for antimalarials.

  [反应：见正文]由过氧化氢路易斯酸催化的氧杂环丁烷的开环选择性进行，并具有良好至中等的立体选择性，以提供对映异构体富集的3-氢过氧链烷醇。使用烷基氢过氧化物的相应开口提供了3-过氧链烷醇。氢过氧链烷醇很容易转化为对映异构体富集的1,2,4-三氧杂环丁烷，是抗疟疾的基础。
• Intramolecular Reactions of Hydroperoxides and Oxetanes:  Stereoselective Synthesis of 1,2-Dioxolanes and 1,2-Dioxanes
  作者：Peng Dai、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/ol051407h

  日期：2005.9.1

  [reactions: see text] The 5-exo openings of oxetanes by hydroperoxides proceed rapidly and stereospecifically to furnish 1,2-dioxolanes. The corresponding 6-exo cyclizations are slower and proceed with moderate stereoselectivity. In the case of hydroperoxy acetals, 5-exo nucleophilic transfer of alkoxide competes effectively with 6-exo attack by the hydroperoxide.

  [反应：见正文]氢过氧化物在oxetanes的5-exo开口中快速，立体定向地提供1,2-二氧戊环。相应的6-exo环化反应较慢，并以适度的立体选择性进行。在氢过氧缩醛的情况下，醇盐的5-exo亲核转移与氢过氧化物的6-exo攻击有效竞争。