5-bromo-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine | 676456-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 5-bromo-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(2-amino-5-bromo-4-methoxypyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 676456-05-6
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₄O₄
• 分子量: 359.179
• InChiKey: CNVPUJIFIISLOU-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  688.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到5-bromo-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,7-dihydro-4-methoxy-2H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  7-卤代7-Deaza-2'-脱氧黄嘌呤2'-脱氧核糖核苷

  摘要：

  描述了7-脱氮基2'-脱氧黄嘌呤（1a）的7-卤代衍生物1b（7-溴）和1c（7-碘）的合成。当用Me 3 SiCl / NaI进行6-甲氧基前体化合物4b的去甲基化时，观察到部分BrI交换。在强碱性条件下，MeO基团的亲核取代可避免此反应。与未卤代的1a相比，卤代7-deaza-2'-脱氧黄嘌呤核苷衍生物1b，c显示出糖部分的S-构象异构体群体减少。预期它们取代1a时会形成更强的三链体在1个⋅dA⋅dT碱基三联体。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490121
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-7-<2-deoxy-3,5-bis-O-(2-methylpropanoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2-(formylamino)-4-methoxy-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到5-bromo-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  7-卤代7-Deaza-2'-脱氧黄嘌呤2'-脱氧核糖核苷

  摘要：

  描述了7-脱氮基2'-脱氧黄嘌呤（1a）的7-卤代衍生物1b（7-溴）和1c（7-碘）的合成。当用Me 3 SiCl / NaI进行6-甲氧基前体化合物4b的去甲基化时，观察到部分BrI交换。在强碱性条件下，MeO基团的亲核取代可避免此反应。与未卤代的1a相比，卤代7-deaza-2'-脱氧黄嘌呤核苷衍生物1b，c显示出糖部分的S-构象异构体群体减少。预期它们取代1a时会形成更强的三链体在1个⋅dA⋅dT碱基三联体。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490121

文献信息

• Synthesis and Properties of Halogenated 7-Deaza-2′-deoxyxanthosine and Protected Derivatives for Oligonucleotide Synthesis
  作者：F. Seela、K. Shaikh、T. Wiglenda

  DOI：10.1081/ncn-120022845

  日期：2003.10

  The 7-bromo- (4a) and 7-iodo- (4b) derivatives of 7-deaza-2-deoxyxanthosine (5) are prepared. Furthermore, the building blocks 6-8 of 7-deaza-2'-deoxyxanthosine (5) are synthesized and tested for their usage in oligonucleotide synthesis.