(2E,6E)-8-[2,3,4,9-tetrahydro-9-(methoxymethyl)-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]octa-2,6-dienyl acetate | 655231-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (2E,6E)-8-[2,3,4,9-tetrahydro-9-(methoxymethyl)-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]octa-2,6-dienyl acetate
• 英文别名: [(2E,6E)-8-[9-(methoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]octa-2,6-dienyl] acetate
• CAS: 655231-73-5
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₃
• 分子量: 382.503
• InChiKey: GIFCVWIJIJCJBB-YLNKAEQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-8-[2,3,4,9-tetrahydro-9-(methoxymethyl)-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]octa-2,6-dienyl acetate 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83.4%的产率得到(2RS,3RS,5RS,12bSR)-2,3-diethenyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-12-(methoxymethyl)indolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  对概念上新的合成进入山核桃和杂育亨宾生物碱家庭的模型研究。

  摘要：

  提出了一个模型研究，为山核桃和异育亨宾生物碱类别的新型灵活合成方法铺平了道路。关键步骤涉及高度非对映选择性Cope重排，将（E，E）-氮杂环癸3,7-二烯接枝到3-乙基吲哚部分上，以83％的产率提供反式-3,4-二乙烯基哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390303
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-8-hydroxyocta-2,6-dien-1-yl acetate 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 (2E,6E)-8-[2,3,4,9-tetrahydro-9-(methoxymethyl)-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]octa-2,6-dienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  对概念上新的合成进入山核桃和杂育亨宾生物碱家庭的模型研究。

  摘要：

  提出了一个模型研究，为山核桃和异育亨宾生物碱类别的新型灵活合成方法铺平了道路。关键步骤涉及高度非对映选择性Cope重排，将（E，E）-氮杂环癸3,7-二烯接枝到3-乙基吲哚部分上，以83％的产率提供反式-3,4-二乙烯基哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390303