5-[(2S)-oxiranylmethoxy]-1,3-benzodioxole | 329977-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-[(2S)-oxiranylmethoxy]-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 5-[(2S)oxiranylmethoxy]-1,3-benzodioxole；5-[[(2S)-oxiran-2-yl]methoxy]-1,3-benzodioxole
• CAS: 329977-83-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: YETPZTCSSANWOG-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1,4-苯并二恶-2-甲胺 、 5-[(2S)-oxiranylmethoxy]-1,3-benzodioxole 以 异丙醇 为溶剂， 以67 %的产率得到(2S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)-3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethylamino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一组新型 β-肾上腺素能受体配体的合理设计、合成和药理学评估能够评估结构-活性关系

  摘要：

  在过去十年中，能够调节 β-肾上腺素能信号的分子的生物医学应用变得越来越有吸引力，表明 β-肾上腺素能受体 (β-ARs) 是包括癌症在内的多种治疗干预的关键靶点。尽管在 β-AR 药物发现方面取得了成功，但鉴定可用作三种 β-AR 亚型药理学研究中的选择性化学工具的 β-AR 配体或用于药物开发的先导化合物仍然是一项极具挑战性的任务。这主要是由于 β-AR 作为 G 蛋白偶联受体的内在可塑性，以及对功能性受体亚型选择性、组织特异性和最小脱靶效应的要求。为了深入了解三种 β-AR 亚型的构效关系，MC ) 是基于 SR59230A 的芳氧基丙醇胺支架设计的。对它们在受体活性和非活性状态下的预测结合模式及其药理学特征的比较分析揭示了控制它们作为激动剂或拮抗剂活性的关键结构元素，此外还有关于介导一种受体亚型选择性的取代基的线索其他。我们预计这些结果将促进选择性 β-AR 药物的开发工作。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114961
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 右旋环氧氯丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51 %的产率得到5-[(2S)-oxiranylmethoxy]-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  一组新型 β-肾上腺素能受体配体的合理设计、合成和药理学评估能够评估结构-活性关系

  摘要：

  在过去十年中，能够调节 β-肾上腺素能信号的分子的生物医学应用变得越来越有吸引力，表明 β-肾上腺素能受体 (β-ARs) 是包括癌症在内的多种治疗干预的关键靶点。尽管在 β-AR 药物发现方面取得了成功，但鉴定可用作三种 β-AR 亚型药理学研究中的选择性化学工具的 β-AR 配体或用于药物开发的先导化合物仍然是一项极具挑战性的任务。这主要是由于 β-AR 作为 G 蛋白偶联受体的内在可塑性，以及对功能性受体亚型选择性、组织特异性和最小脱靶效应的要求。为了深入了解三种 β-AR 亚型的构效关系，MC ) 是基于 SR59230A 的芳氧基丙醇胺支架设计的。对它们在受体活性和非活性状态下的预测结合模式及其药理学特征的比较分析揭示了控制它们作为激动剂或拮抗剂活性的关键结构元素，此外还有关于介导一种受体亚型选择性的取代基的线索其他。我们预计这些结果将促进选择性 β-AR 药物的开发工作。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114961

文献信息

• Substituted arylsulfides, arylsulfoxides and arylsulfones as beta-3 adrenergic receptor agonists
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020040023A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  This invention provides compounds of Formula I having the structure 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , Y, Z, m, n, 2 and are as defined hereinbefore or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating or inhibiting metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia (typically associated with obesity or glucose intolerance), atherosclerosis, gastrointestinal disorders, neurogenetic inflammation, glaucoma, ocular hypertension and frequent urination; and are particularly useful in the treatment or inhibition of type 11 diabetes.

  本发明提供了具有以下结构式的I型化合物： 1 其中R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , Y, Z, m, n, 2 以及前述定义的 pharmaceutically acceptable salt，它们在治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱（通常与肥胖或葡萄糖不耐受有关）、动脉粥样硬化、胃肠疾病、神经源性炎症、青光眼、眼压升高和频繁排尿方面非常有用；它们在治疗或抑制2型糖尿病方面特别有用。
• Heterocyclic beta-3 adrenergic receptor agonists
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020028832A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  This invention provides compounds of Formula I having the structure 1 U, V, W, X, and Y are as defined hereinbefore, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating or inhibiting metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia (typically associated with obesity or glucose intolerance), atherosclerosis, gastrointestinal disorders, neurogenetic inflammation, glaucoma, ocular hypertension and frequent urination; and are particularly useful in the treatment or inhibition of type II diabetes.

  这项发明提供了具有结构式I的化合物 1 其中U、V、W、X和Y如前文所定义， 或其药学上可接受的盐，用于治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱（通常与肥胖或葡萄糖不耐受有关）、动脉粥样硬化、胃肠道疾病、神经炎症、青光眼、眼压增高和频繁排尿；特别适用于治疗或抑制2型糖尿病。
• Heterocyclic &bgr;-3 adrenergic receptor agonists
  申请人：Wyeth

  公开号：US06451814B1

  公开（公告）日：2002-09-17

  This invention provides compounds of Formula I having the structure U, V, W, X, and Y are as defined hereinbefore, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating or inhibiting metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia (typically associated with obesity or glucose intolerance), atherosclerosis, gastrointestinal disorders, neurogenetic inflammation, glaucoma, ocular hypertension and frequent urination; and are particularly useful in the treatment or inhibition of type II diabetes.

  本发明提供I式化合物，其中U、V、W、X和Y的结构如前所定义，或其药学上可接受的盐，其用于治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱（通常与肥胖或葡萄糖不耐症相关），动脉粥样硬化，胃肠道疾病，神经炎症，青光眼，眼压增高和频繁排尿；并且在治疗或抑制II型糖尿病方面特别有用。
• Discovery of novel isopropanolamine inhibitors against MoTPS1 as potential fungicides with unique mechanisms
  作者：Zhiyang Jiang、Dongmei Shi、Yitong Chen、Huilin Li、Jin'e Wang、Xinrui Lv、Yunjiang Zi、Dongli Wang、Zhijian Xu、Jiaxing Huang、Junfeng Liu、Hongxia Duan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115755

  日期：2023.11
• NOVEL FUNGAL MODULATORS
  申请人：TRUSTEES OF BOSTON UNIVERSITY

  公开号：US20220064152A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The present invention is directed to compounds, compositions, and methods for inhibiting drug-efflux pumps. The compounds, compositions, and methods can be used for enhancing the activity of therapeutic agents that are efflux pump substrates and for the treatment of drug-resistant diseases or disorders, such as microbial infections and cancers.