2-methyl-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4(1H)-pyrimidinone | 155006-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2-methyl-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 2-Methyl-1-(2', 3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrimidin-4-one；2-Methyl-1-(2',3'5'-tri-o-benzoyl-beta-d-ribofuranosyl)-pyrimidin-4-one；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(2-methyl-4-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 155006-22-7
• 化学式: C₃₁H₂₆N₂O₈
• 分子量: 554.556
• InChiKey: DPFVUBDNHGYXRE-YULOIDQLSA-N

物化性质

• 沸点：
  693.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4(1H)-pyrimidinone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以40%的产率得到2-methyl-1-(β-D-ribofuranosyl)-4(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  新型C-2取代的嘧啶核苷类似物的合成†

  摘要：

  通过向2,5'-和2,2'-脱水尿苷中添加甲基酮的烯醇锂，合成了一系列2-（2-氧代亚烷基）-4（1 H）-嘧啶酮核苷类似物。 -脱水胸苷。或者，将2-硫代尿苷与溴甲基酮烷基化，以良好的产率得到2-（2-氧代烷基）硫基-4（1H）-嘧啶酮呋喃糖苷。这些中间体随后通过Eschenmoser硫磺挤出反应转化为标题化合物。2-（2-氧代亚烷基）-4-（1 H）-嘧啶酮核苷类似物在其1中显示烯醇质子信号H nmr光谱表明N-3与酮氧之间存在氢键。这些结构提供了具有沃森-克里克氢键潜力的官能团。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300540
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-羟基嘧啶 在 ammonium sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  新型C-2取代的嘧啶核苷类似物的合成†

  摘要：

  通过向2,5'-和2,2'-脱水尿苷中添加甲基酮的烯醇锂，合成了一系列2-（2-氧代亚烷基）-4（1 H）-嘧啶酮核苷类似物。 -脱水胸苷。或者，将2-硫代尿苷与溴甲基酮烷基化，以良好的产率得到2-（2-氧代烷基）硫基-4（1H）-嘧啶酮呋喃糖苷。这些中间体随后通过Eschenmoser硫磺挤出反应转化为标题化合物。2-（2-氧代亚烷基）-4-（1 H）-嘧啶酮核苷类似物在其1中显示烯醇质子信号H nmr光谱表明N-3与酮氧之间存在氢键。这些结构提供了具有沃森-克里克氢键潜力的官能团。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300540

文献信息

• Pyrimidine nucleoside compounds and oligonucleoside compounds containing
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06060592A1

  公开（公告）日：2000-05-09

  Novel 2- and 4-substituted pyrimidine nucleosides and oligonucleosides are provided, as are methods and intermediates useful in preparing same. In preferred embodiments, one of the 2- and 4-substituents is .dbd.O, .dbd.NH, or .dbd.NH.sub.2.sup.+ and the other is Q, .dbd.C (R.sub.A)--Q, C(R.sub.A)(R.sub.B)--C(R.sub.C)(R.sub.D)--Q, C (R.sub.A).dbd.C(R.sub.C)--Q or C.tbd.C--Q, where R.sub.A, R.sub.B, R.sub.C and R.sub.D independently are H, SH, OH, NH.sub.2, or C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, or one of (R.sub.A)(R.sub.B) or (R.sub.C)(R.sub.D) is .dbd.O, and Q is halogen, hydrogen, C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, C.sub.1 -C.sub.20 alkylamine, C.sub.1 -C.sub.20 alkyl-N-phthalimide, C.sub.1 -C.sub.20 alkylimidazole, C.sub.1 -C.sub.20 alkylbis-imidazole, imidazole, bis-imidazole, amine, N-phthalimide, C.sub.2 -C.sub.20 alkenyl, C.sub.2 -C.sub.20 alkynyl, hydroxyl, thiol, keto, carboxyl, nitrates, nitro, nitroso, nitrile, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, O-alkyl, S-alkyl, NH-alkyl, N-dialkyl, O-aralkyl, S-aralkyl, NH-aralkyl, azido, hydrazino, hydroxylamino, isocyanato, sulfoxide, sulfone, sulfide, disulfide, silyl, O-(hydroxyl protecting group), a leaving group, a heterocycle, an intercalator, a reporter molecule, a conjugate, a polyamine, a polyamide, a polyethylene glycol, a polyether, or a depurination enhancing group.

  本发明提供了2-和4-取代嘧啶核苷和寡核苷酸，以及用于制备它们的方法和中间体。在优选实施例中，2-和4-取代基之一为.dbd.O、.dbd.NH或.dbd.NH.sub.2.sup.+，另一个为Q、.dbd.C(R.sub.A)--Q、C(R.sub.A)(R.sub.B)--C(R.sub.C)(R.sub.D)--Q、C(R.sub.A).dbd.C(R.sub.C)--Q或C.tbd.C--Q，其中R.sub.A、R.sub.B、R.sub.C和R.sub.D独立地为H、SH、OH、NH.sub.2或C.sub.1-C.sub.20烷基，或者(R.sub.A)(R.sub.B)或(R.sub.C)(R.sub.D)之一为.dbd.O，Q为卤素、氢、C.sub.1-C.sub.20烷基、C.sub.1-C.sub.20烷基胺、C.sub.1-C.sub.20烷基-N-邻二甲酰亚胺、C.sub.1-C.sub.20烷基咪唑、C.sub.1-C.sub.20烷基双咪唑、咪唑、双咪唑、胺、N-邻二甲酰亚胺、C.sub.2-C.sub.20烯基、C.sub.2-C.sub.20炔基、羟基、硫醇、酮、羧酸、硝酸盐、硝基、亚硝基、腈、三氟甲基、三氟甲氧基、O-烷基、S-烷基、NH-烷基、N-二烷基、O-芳基烷基、S-芳基烷基、NH-芳基烷基、叠氮基、肼基、羟胺基、异氰酸酯、亚砜、磺酸、硫化物、二硫化物、硅烷基、O-(羟基保护基)、离去基、杂环、插入剂、报告分子、结合物、多胺、多酰胺、聚乙二醇、聚醚或去嘌呤增强基。
• Pyrimidine nucleosides
  申请人：Isis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06369040B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  Novel 2- and 4-substituted pyrimidine nucleosides and oligonucleosides are provided, as are methods and intermediates useful in preparing same.

  本发明提供了2-和4-取代嘧啶核苷和寡核苷酸，以及制备它们的有用方法和中间体。
• US6060592A
  申请人：——

  公开号：US6060592A

  公开（公告）日：2000-05-09
• US6369040B1
  申请人：——

  公开号：US6369040B1

  公开（公告）日：2002-04-09
• [EN] NOVEL PYRIMIDINE NUCLEOSIDES<br/>[FR] NOUVEAUX NUCLEOSIDES PYRIMIDIQUES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1995024185A1

  公开（公告）日：1995-09-14

  (EN) Novel 2- and 4-substituted pyrimidine nucleosides and oligonucleosides are provided, as are methods and intermediates useful in preparing same.(FR) De nouveaux oligonucléosides et nucléosides pyrimidiques substitués en position 2 et 4 sont décrits, ainsi que des procédés et des intermédiaires destinés à leur préparation.