3-iodo-1-benzothiophene-2-carboxylic acid | 749268-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-iodo-1-benzothiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Iodobenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 749268-79-9
• 化学式: C₉H₅IO₂S
• 分子量: 304.108
• InChiKey: DIGRAVBQTJEUAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-iodo-1-benzothiophene-2-carboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 以68%的产率得到methyl 3-iodobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Electrochemical Reduction of Methyl 3-Halo-1-benzothiophene-2-carboxylates

  摘要：

  制备了新的甲基3-碘-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯的合成方法。在无水二甲基甲酰胺中，使用极谱法、循环伏安法和旋转铂盘电极伏安法研究了甲基3-氯、溴和碘-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯1-3及其还原和二聚产物4、5的电化学行为。在分裂电池中，还原遵循ECE机制（电子-化学步骤-电子），其中初级自由基阴离子分裂成卤离子和中性杂环自由基，后者立即被第二个电子还原并质子化。唯一的还原产物是甲基1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯（5）；而在上述条件下没有观察到导致二聚物4的EDim机制（电子-二聚物形成）的发生。在铂上还原1-3会导致电极上形成阻塞膜。在电解过程中超声波处理可以成功地使电极重新活化。

  DOI：

  10.1135/cccc20040242
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-benzothiophen-2-yl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole 在 盐酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-iodo-1-benzothiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Electrochemical Reduction of Methyl 3-Halo-1-benzothiophene-2-carboxylates

  摘要：

  制备了新的甲基3-碘-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯的合成方法。在无水二甲基甲酰胺中，使用极谱法、循环伏安法和旋转铂盘电极伏安法研究了甲基3-氯、溴和碘-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯1-3及其还原和二聚产物4、5的电化学行为。在分裂电池中，还原遵循ECE机制（电子-化学步骤-电子），其中初级自由基阴离子分裂成卤离子和中性杂环自由基，后者立即被第二个电子还原并质子化。唯一的还原产物是甲基1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯（5）；而在上述条件下没有观察到导致二聚物4的EDim机制（电子-二聚物形成）的发生。在铂上还原1-3会导致电极上形成阻塞膜。在电解过程中超声波处理可以成功地使电极重新活化。

  DOI：

  10.1135/cccc20040242

文献信息

• [EN] REVERSED PYRIMIDINONE COMPOUNDS AS CALCILYTICS<br/>[FR] COMPOSES A BASE DE PYRIMIDINONE INVERSEE SERVANT DE CALCILYTIQUES
  申请人：NPS PHARMA INC

  公开号：WO2006041968A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  Calcilytic compounds and methods of preparing them are disclosed. Methods of using the calcilytic compounds are also provided.

  本发明公开了钙离子受体拮抗化合物及其制备方法，同时还提供了使用该钙离子受体拮抗化合物的方法。
• EP1797065A4
  申请人：——

  公开号：EP1797065A4

  公开（公告）日：2009-03-04
• REVERSED PYRIMIDINONE COMPOUNDS AS CALCILYTICS
  申请人：NPS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1809611A1

  公开（公告）日：2007-07-25
• ACYCLIC 1,3-DIAMINES AND USES THEREFOR
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1797065A2

  公开（公告）日：2007-06-20
• ACYCLIC 1,4-DIAMINES AND USES THEREOF
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP1940785A2

  公开（公告）日：2008-07-09