1,8-naphthyridine-2,7-dicarbonyl dichloride | 84670-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,8-naphthyridine-2,7-dicarbonyl dichloride
• 英文别名: 1,8-Naphthyridine-2,7-dicarbonyl chloride
• CAS: 84670-43-9
• 化学式: C₁₀H₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 255.06
• InChiKey: UKVFSXRZFHDIOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-naphthyridine-2,7-dicarbonyl dichloride 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N²,N⁷-bis(1-chloro-3,3-dimethylbutan-2-yl)-1,8-naphthyridine-2,7-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性 [4 + 1]-环加成反应的 C2-对称二镍催化剂

  摘要：

  二镍萘啶-双(恶唑啉)催化剂促进亚乙烯基和1,3-二烯的对映选择性分子间[4 + 1]-环加成。该反应的产物是亚甲基环戊烯，通常以高Z选择性获得环外烯烃。E 和 Z 二烯以立体收敛方式反应，提供具有相同绝对立体化学意义和几乎相同 ee 值的环加合物。该特征允许将作为 E/Z 混合物市售的二烯用作环加成的底物。提供了非对称归纳起源的 DFT 模型。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08262
• 作为产物：
  描述：

  1,8-naphthyridine-2,7-dicarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以57%的产率得到1,8-naphthyridine-2,7-dicarbonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  未活化的烷基卤化物催化酮的不对称 α-烷基化

  摘要：

  通过在镍催化的 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 交叉偶联反应中使用 α-烯醇化酮，实现了酮与未活化的卤代烷直接 α-烷基化的催化对映选择性方法。成功的关键归功于独特的双金属配体。多种无环酮和未活化的烷基碘可以作为合适的底物，在温和的条件下生成具有α-季碳立构中心的手性酮，产率高，具有良好的对映选择性。还证明了一系列基于酮部分的转化，显示了该方法的潜在应用。初步机制研究支持二镍催化的交叉偶联机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09614

文献信息

• Synthesis of ChiralC2-Symmetric Binucleating Ligands
  作者：Christoph J. Fahrni、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/hlca.19980810304

  日期：——

  The synthesis of a series of chiral enantiomerically pure C2-symmetric binucleating ligands is reported. Ligands of type 1–4, which consist of a phenolic or heterocyclic unit bridging two chiral dihydrooxazole rings. are readily accessible from chiral amino alcohols. Ligands 5a and 5b are composed of a cyclic urea or thiourea unit, respectively, and two 3,4-dihydro-2H-pyrrole rings containing a stereogenic

  报道了一系列手性对映体纯的C 2对称双核配体的合成。型的配位体1 - 4，其由酚类或杂环单元桥接两个手性二氢唑环。可以容易地从手性氨基醇获得。配体5a和5b分别由环状脲或硫脲单元以及两个紧挨着N的包含立体中心的3,4-二氢-2 H-吡咯环组成。-原子。这种类型的化合物很容易由乙烷-1，2-二胺和衍生自焦谷氨酸的亚氨基硫代酯组装而成。这些新的配体可以使两种金属彼此紧密结合，因此在不对称催化中的可能应用引起了人们的兴趣。
• Chiral bisoxazoline ligands designed to stabilize bimetallic complexes
  作者：Deepankar Das、Rudrajit Mal、Nisha Mittal、Zhengbo Zhu、Thomas J Emge、Daniel Seidel

  DOI：10.3762/bjoc.14.175

  日期：——

  Chiral bisoxazoline ligands containing naphthyridine, pyridazine, pyrazole, and phenol bridging units were prepared and shown to form bimetallic complexes with various metal salts. X-ray crystal structures of bis-nickel naphthyridine-bridged, bis-zinc pyridazine-bridged, and bis-nickel as well as bis-palladium pyrazole-bridged complexes were obtained.

  制备了包含萘啶，哒嗪，吡唑和苯酚桥联单元的手性双恶唑啉配体，并显示与各种金属盐形成双金属配合物。获得了双镍萘啶桥联，双锌哒嗪桥联，双镍以及双钯吡唑桥联的配合物的X射线晶体结构。
• Chandler, Christopher J.; Deady, Leslie W.; Reiss, James A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1017 - 1019
  作者：Chandler, Christopher J.、Deady, Leslie W.、Reiss, James A.、Tzimos, Vasilios

  DOI：——

  日期：——
• Chandler, Christopher J.; Deady, Leslie W.; Reiss, James A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1327 - 1330
  作者：Chandler, Christopher J.、Deady, Leslie W.、Reiss, James A.

  DOI：——

  日期：——
• CHANDLER, C. J.;DEADY, L. W.;REISS, J. A.;TZIMOS, V., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 5, 1017-1019
  作者：CHANDLER, C. J.、DEADY, L. W.、REISS, J. A.、TZIMOS, V.

  DOI：——

  日期：——