2-(N-allylbenzylamino)-3-[2,2-bis(ethoxycarbonyl)vinyl]pyrido[1,2-a]pyrimidin-4(4H)-one | 217820-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-(N-allylbenzylamino)-3-[2,2-bis(ethoxycarbonyl)vinyl]pyrido[1,2-a]pyrimidin-4(4H)-one
• 英文别名: Diethyl 2-[[2-[benzyl(prop-2-enyl)amino]-4-oxopyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl]methylidene]propanedioate
• CAS: 217820-42-3
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₅
• 分子量: 461.517
• InChiKey: VFQJHNRFTNWCQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-allylbenzylamino)-3-[2,2-bis(ethoxycarbonyl)vinyl]pyrido[1,2-a]pyrimidin-4(4H)-one 以 xylene 为溶剂， 反应 40.0h， 以89%的产率得到1-benzyl-5-[2,2-bis(ethoxycarbonyl)methyl]-4,5-dihydropyrido[1',2':1,2]pyrimido[4,5-b]azepin-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2- [ N-（alk-2-enyl）苄氨基] -3-乙烯基吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4（4 H）-one的竞争性热烯反应和Diels-Alder反应

  摘要：

  2- [ N-（烷-2-烯基）苄氨基] -3-（2-取代和2,2-二取代）乙烯基吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4（4 H）-的热反应得到氮杂gave ，所需的烯产物和/或吡喃衍生物。后者的形成负责作为二烯部分的α，β-不饱和酯羰基部分与作为烯基的烯基氨基部分之间的[4 + 2]环加成反应。反应特征取决于乙烯基和链烯基对应物上的取代基的种类。乙烯基部分上的强吸电子取代基或烯基上的供电子取代基将反应特征从烯反应转变为杂狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.037
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-allylbenzylamino)-4-oxo-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine 3-carboxaldehyde 、 丙二酸二乙酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到2-(N-allylbenzylamino)-3-[2,2-bis(ethoxycarbonyl)vinyl]pyrido[1,2-a]pyrimidin-4(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  2- [ N-（alk-2-enyl）苄氨基] -3-乙烯基吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4（4 H）-one的竞争性热烯反应和Diels-Alder反应

  摘要：

  2- [ N-（烷-2-烯基）苄氨基] -3-（2-取代和2,2-二取代）乙烯基吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4（4 H）-的热反应得到氮杂gave ，所需的烯产物和/或吡喃衍生物。后者的形成负责作为二烯部分的α，β-不饱和酯羰基部分与作为烯基的烯基氨基部分之间的[4 + 2]环加成反应。反应特征取决于乙烯基和链烯基对应物上的取代基的种类。乙烯基部分上的强吸电子取代基或烯基上的供电子取代基将反应特征从烯反应转变为杂狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.037

文献信息

• Noguchi, Michihiko; Yamada, Hisashi; Sunagawa, Toshiya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, <hi>1998</hi>, # 20, p. 3327 - 3329
  作者：Noguchi, Michihiko、Yamada, Hisashi、Sunagawa, Toshiya

  DOI：——

  日期：——