(S)-6-Hydroxymethyl-2-(2-methoxymethoxy-ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester | 154815-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-Hydroxymethyl-2-(2-methoxymethoxy-ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-6-(hydroxymethyl)-2-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 154815-33-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: JIKZRAHOFNICAN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-Hydroxymethyl-2-(2-methoxymethoxy-ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以8%的产率得到(2R,6S)-2-Hydroxymethyl-6-(2-methoxymethoxy-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Indolizidine Alkaloids 207A, 209B, and 235B': 6-Substituted 2,3-Didehydropiperidine-2-carboxylate as a Versatile Chiral Building Block

  摘要：

  The asymmetric synthesis of 5-substituted 8-methylindolizidines 1-3 was,achieved via the highly stereocontrolled Michael reaction of the title compound 5.

  DOI：

  10.1021/jo00084a004
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-3-Acetoxy-6-(2-hydroxy-ethyl)-piperidine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-6-Hydroxymethyl-2-(2-methoxymethoxy-ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Indolizidine Alkaloids 207A, 209B, and 235B': 6-Substituted 2,3-Didehydropiperidine-2-carboxylate as a Versatile Chiral Building Block

  摘要：

  The asymmetric synthesis of 5-substituted 8-methylindolizidines 1-3 was,achieved via the highly stereocontrolled Michael reaction of the title compound 5.

  DOI：

  10.1021/jo00084a004