3-hydroxy-4,4-dimethyl-6-phenyltetrahydro-1,3-oxazine | 203731-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-4,4-dimethyl-6-phenyltetrahydro-1,3-oxazine
• 英文别名: 2H-1,3-Oxazine, tetrahydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-6-phenyl-；3-hydroxy-4,4-dimethyl-6-phenyl-1,3-oxazinane
• CAS: 203731-63-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: BSYJPPMORRHYPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4,4-dimethyl-6-phenyltetrahydro-1,3-oxazine 以 苯 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 (2S,3aR,5S)-7,7-Dimethyl-2,5-diphenyl-tetrahydro-isoxazolo[3,2-b][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基环硝酮的合成及表面和立体选择性环加成

  摘要：

  通过对苯二酚的存在而稳定的α-烷氧基环状硝酮（5）与正构烯烃进行面，区域和立体选择性环加成反应，从而有效地制得双环异恶唑烷（8）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10769-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-Trimethyl-5-phenyl-isoxazolidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到3-hydroxy-4,4-dimethyl-6-phenyltetrahydro-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  过酸诱导某些异恶唑烷的开环并将饱和的1,3-恶嗪氧化成新的杂环硝酮

  摘要：

  研究了过氧酸诱导的许多异恶唑烷开环的区域化学。讨论了开环反应的机理和取代基对区域化学行为的影响。氧化过程可得到平衡的硝酮及其六元环羟胺互变异构体。发现其比例取决于取代基。互变异构环状羟胺已通过用氧化汞（II）或对苯醌进行氧化而转变为一类新的硝酮。在α-碳原子上缺少氢的环状羟胺之一已被氧化成氮氧化物自旋标记。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00789-3

文献信息

• Hashmi, Syed M. A.; Wazeer, Mohammed I. M.; Hussain, M. Sakhawat, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 4, p. 877 - 883
  作者：Hashmi, Syed M. A.、Wazeer, Mohammed I. M.、Hussain, M. Sakhawat、Reibenspies, Joseph H.、Perzanowski, Herman P.、Ali, Sk. Asrof

  DOI：——

  日期：——
• Peracid induced ring opening of some isoxazolidines and oxidation of saturated 1,3-oxazines to new heterocyclic nitrones
  作者：Syed M.A. Hashmi、Sk.Asrof Ali、Mohammed I.M. Wazeer

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00789-3

  日期：1998.10

  equilibrium mixture of nitrone and its six-membered ring hydroxylamine tautomer; the ratio of which is found to depend on the substituents. The tautomeric cyclic hydroxylamine has been converted to a new class of nitrones by oxidation with mercury (II) oxide or p-benzoquinone. One of the cyclic hydroxylamine lacking hydrogen at the α-carbons has been oxidized to nitroxide spin label.

  研究了过氧酸诱导的许多异恶唑烷开环的区域化学。讨论了开环反应的机理和取代基对区域化学行为的影响。氧化过程可得到平衡的硝酮及其六元环羟胺互变异构体。发现其比例取决于取代基。互变异构环状羟胺已通过用氧化汞（II）或对苯醌进行氧化而转变为一类新的硝酮。在α-碳原子上缺少氢的环状羟胺之一已被氧化成氮氧化物自旋标记。
• Synthesis and face- and stereo-selective cycloadditions of α-alkoxy cyclic nitrones
  作者：Sk.Asrof Ali、S.M.Azhar Hashmi、Mohammed I.M. Wazeer

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10769-9

  日期：1998.3

  α-Alkoxy cyclic nitrones (5), stabilized by the presence of hydroquinone, underwent face-, regio- and stereo-selective cycloaddition reaction with normal alkenes to afford bicyclic isoxazolidines (8) efficiently.

  通过对苯二酚的存在而稳定的α-烷氧基环状硝酮（5）与正构烯烃进行面，区域和立体选择性环加成反应，从而有效地制得双环异恶唑烷（8）。