2-tert-Butyl-4-hydroxymethyl-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-one | 204442-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-tert-Butyl-4-hydroxymethyl-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-one
• 英文别名: 2-Tert-butyl-4-(hydroxymethyl)-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 204442-63-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• 分子量: 269.321
• InChiKey: GTJGEKXFMSNKHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-Butyl-4-hydroxymethyl-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzoic acid 1,1,3-trioxo-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-羟基甲基苯并噻唑并酮-1,1-二氧化物的简便构建

  摘要：

  通过在糠醇和2-（叔丁基）-异噻唑酮-1,1-二氧化物之间进行高度区域选择性的Diels-Alder环加成反应，然后在碱性条件下将加合物芳构化，可以轻松合成4-羟基甲基苯并噻唑并-1,1-二氧化物。发现分子内氢键的次要作用也影响环加成的区域选择性。X射线晶体学提供了Diels-Alder反应区域化学的明确证据，从头算计算表明，电子和空间效应对过渡结构的异步性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00011-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-4-tert-Butyl-7-hydroxymethyl-3,3-dioxo-10-oxa-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-5-one 在 三甲基氯硅烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到2-tert-Butyl-4-hydroxymethyl-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基甲基苯并噻唑并酮-1,1-二氧化物的简便构建

  摘要：

  通过在糠醇和2-（叔丁基）-异噻唑酮-1,1-二氧化物之间进行高度区域选择性的Diels-Alder环加成反应，然后在碱性条件下将加合物芳构化，可以轻松合成4-羟基甲基苯并噻唑并-1,1-二氧化物。发现分子内氢键的次要作用也影响环加成的区域选择性。X射线晶体学提供了Diels-Alder反应区域化学的明确证据，从头算计算表明，电子和空间效应对过渡结构的异步性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00011-2

文献信息

• A facile construction of 4-hydroxymethylbenzisothiazolone-1,1-dioxide
  作者：Kap-Sun Yeung、Nicholas A. Meanwell、Yi Li、Qi Gao

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00011-2

  日期：1998.3

  be facilely synthesised via a highly regioselective Diels-Alder cycloaddition between furfuryl alcohol and 2-(tert-butyl)-isothiazolone-1,1-dioxide, followed by aromatization of the adduct under basic conditions. A secondary effect from intramolecular hydrogen bonding is found also to influence the regioselectivity of the cycloaddition. Unequivocal proof of the regiochemistry of the Diels-Alder reaction

  通过在糠醇和2-（叔丁基）-异噻唑酮-1,1-二氧化物之间进行高度区域选择性的Diels-Alder环加成反应，然后在碱性条件下将加合物芳构化，可以轻松合成4-羟基甲基苯并噻唑并-1,1-二氧化物。发现分子内氢键的次要作用也影响环加成的区域选择性。X射线晶体学提供了Diels-Alder反应区域化学的明确证据，从头算计算表明，电子和空间效应对过渡结构的异步性。