3-tert-Butyl-11-phthalimidomethyl-7,14,15-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecane | 869672-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-tert-Butyl-11-phthalimidomethyl-7,14,15-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecane
• 英文别名: 2-[(11-Tert-butyl-7,14,15-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-3-yl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 869672-07-1
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₅
• 分子量: 427.541
• InChiKey: LFCHXHJZXDLSKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-Butyl-11-phthalimidomethyl-7,14,15-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecane 在 肼 作用下， 以65%的产率得到(11-Tert-butyl-7,14,15-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-3-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Weak base dispiro-1,2,4-trioxolanes: Potent antimalarial ozonides

  摘要：

  Thirty weak base 1,2,4-dispiro trioxolanes (secondary ozonides) were synthesized. Amino amide trioxolanes had the best combination of antimalarial and biopharmaceutical properties. Guanidine, aminoxy, and amino acid trioxolanes had poor antimalarial activity. Lipophilic trioxolanes were less stable metabolically than their more polar counterparts.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.007
• 作为产物：
  描述：

  4-t-Butylcyclohexanon-O-methyloxim 、 4-N-邻苯二甲酰氨基甲基环己酮 在 ozone 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-tert-Butyl-11-phthalimidomethyl-7,14,15-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecane
  参考文献：
  名称：

  Spiro and dispiro 1,2,4-trioxolane antimalarials

  摘要：

  本发明涉及使用螺环或二螺1,2,4-三氧兰治疗疟疾、血吸虫病和癌症的方法和手段。首选的1,2,4-三氧兰包括一侧为螺烷基团，另一侧为螺环己基团的结构，其中螺环己基团在4位处优选取代。与青蒿素半合成衍生物相比，本发明的化合物结构简单，易于合成，无毒，并且对疟原虫具有很强的杀灭作用。

  公开号：

  US20050256185A1

文献信息

• US7371778B2
  申请人：——

  公开号：US7371778B2

  公开（公告）日：2008-05-13
• Weak base dispiro-1,2,4-trioxolanes: Potent antimalarial ozonides
  作者：Yuanqing Tang、Yuxiang Dong、Sergio Wittlin、Susan A. Charman、Jacques Chollet、Francis C.K. Chiu、William N. Charman、Hugues Matile、Heinrich Urwyler、Arnulf Dorn、Saroj Bajpai、Xiaofang Wang、Maniyan Padmanilayam、Jean M. Karle、Reto Brun、Jonathan L. Vennerstrom

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.007

  日期：2007.3

  Thirty weak base 1,2,4-dispiro trioxolanes (secondary ozonides) were synthesized. Amino amide trioxolanes had the best combination of antimalarial and biopharmaceutical properties. Guanidine, aminoxy, and amino acid trioxolanes had poor antimalarial activity. Lipophilic trioxolanes were less stable metabolically than their more polar counterparts.
• Spiro and dispiro 1,2,4-trioxolane antimalarials
  申请人：Vennerstrom L. Jonathan

  公开号：US20050256185A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  A means and method for treating malaria, schistosomiasis, and cancer using a spiro or dispiro 1,2,4 -trioxolane is described. The preferred 1,2,4 -trioxolanes include a spiroadamantane group on one side of the trioxolane group, and a spirocyclohexyl on the other side of the trioxolane group, whereby the spirocyclohexyl ring is preferably substituted at the 4 -position. In comparison to artemisinin semisynthetic derivatives, the compounds of this invention are structurally simple, easy to synthesize, non-toxic, and potent against malarial parasites.

  本发明涉及使用螺环或二螺1,2,4-三氧兰治疗疟疾、血吸虫病和癌症的方法和手段。首选的1,2,4-三氧兰包括一侧为螺烷基团，另一侧为螺环己基团的结构，其中螺环己基团在4位处优选取代。与青蒿素半合成衍生物相比，本发明的化合物结构简单，易于合成，无毒，并且对疟原虫具有很强的杀灭作用。