(+/-)-1-oxo-2-methoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-3-spiro-1'-(cyclohexa-2'-methoxy-2',5'-dien-4'-one) | 872832-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-oxo-2-methoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-3-spiro-1'-(cyclohexa-2'-methoxy-2',5'-dien-4'-one)
• 英文别名: 2,3'-dimethoxyspiro[4H-isoquinoline-3,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1,1'-dione
• CAS: 872832-63-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: YOJCBVLWZGBSON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-oxo-2-methoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-3-spiro-1'-(cyclohexa-2'-methoxy-2',5'-dien-4'-one) 在 氧气 、 臭氧 、 硫脲 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以84%的产率得到methyl (+/-)-3-hydroxymethyl-2-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮离子氮杂螺环化-螺环烯酮裂解：立体控制的高取代内酰胺和N-羟基内酰胺的立体合成的新合成策略。

  摘要：

  虽然1,4-环己二烯2，通过Birch还原芳烃得到1，已发现广泛用作掩蔽β氧代羰基合成子3，即2,5-环己二烯酮的可能性5也可以被采用，以在同一端一直忽视尽管它们随时可用。作为对正在进行的nitr离子合成化学研究的一部分，我们开发了一种新颖且有效的策略，用于立体选择性地制备二取代和三取代的氮杂环丁酮，吡咯烷酮和哌啶酮衍生物，其特征在于氮杂螺环2,5会进行臭氧分解。环己二酮12。例如，螺旋二烯酮12c在CH 2中的臭氧分解Cl 2和二甲硫的还原后处理生成不稳定的β-甲酸酯21，而在MeOH中裂解，然后用硫脲还原，生成半缩醛22。尽管21和22都暴露于硅胶时会部分分解，但它们可以与各种弱碱性亲核试剂原位捕获在有用取代的产物中。必需的螺二烯酮底物可通过烷基ω-芳基异羟肟酸酯10的亚硝酸根离子环化轻松获得，该过程以中等至高非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1021/jo051252r
• 作为产物：
  描述：

  α-<2,4-Dimethoxy-phenyl>-o-toluylsaeure 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (+/-)-1-oxo-2-methoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-3-spiro-1'-(cyclohexa-2'-methoxy-2',5'-dien-4'-one)
  参考文献：
  名称：

  氮离子氮杂螺环化-螺环烯酮裂解：立体控制的高取代内酰胺和N-羟基内酰胺的立体合成的新合成策略。

  摘要：

  虽然1,4-环己二烯2，通过Birch还原芳烃得到1，已发现广泛用作掩蔽β氧代羰基合成子3，即2,5-环己二烯酮的可能性5也可以被采用，以在同一端一直忽视尽管它们随时可用。作为对正在进行的nitr离子合成化学研究的一部分，我们开发了一种新颖且有效的策略，用于立体选择性地制备二取代和三取代的氮杂环丁酮，吡咯烷酮和哌啶酮衍生物，其特征在于氮杂螺环2,5会进行臭氧分解。环己二酮12。例如，螺旋二烯酮12c在CH 2中的臭氧分解Cl 2和二甲硫的还原后处理生成不稳定的β-甲酸酯21，而在MeOH中裂解，然后用硫脲还原，生成半缩醛22。尽管21和22都暴露于硅胶时会部分分解，但它们可以与各种弱碱性亲核试剂原位捕获在有用取代的产物中。必需的螺二烯酮底物可通过烷基ω-芳基异羟肟酸酯10的亚硝酸根离子环化轻松获得，该过程以中等至高非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1021/jo051252r