1-(2',4'-difluoro-4-hydroxybiphenyl-3-carbonyl)-4-cyclohexylthiosemicarbazide | 891271-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2',4'-difluoro-4-hydroxybiphenyl-3-carbonyl)-4-cyclohexylthiosemicarbazide
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-3-[[5-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxybenzoyl]amino]thiourea
• CAS: 891271-25-3
• 化学式: C₂₀H₂₁F₂N₃O₂S
• 分子量: 405.468
• InChiKey: YYBFRCOQEYQZMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',4'-difluoro-4-hydroxybiphenyl-3-carbonyl)-4-cyclohexylthiosemicarbazide 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 以45.98%的产率得到2-[5-(Cyclohexylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-4-(2,4-difluorophenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  合成了一些新的杂环化合物，它们来自二氟乙酰肼，具有潜在的抗感染和消炎作用。

  摘要：

  3个新颖的2'，4'-二氟-4-羟基联苯-3-羧酸衍生物系列，即4-取代的1,2,4,3-三唑啉-3-硫酮（4a-g）；已经合成了2-取代的1,3,4-噻二唑（5a-g）和2-取代的1,3,4-恶二唑（6a-g）。测试了二十一种新合成的化合物对各种细菌，真菌，酵母菌和病毒的抵抗力。此外，我们已用杂环取代了双氟尼醛的羧酸基团，并报道了杂环的抗炎活性。化合物（5d）以31.25μg/ mL的浓度显示出对大肠杆菌A1和化脓性链球菌ATCC-176的活性，而已发现用作标准药物的头孢吡肟对上述细菌的活性较低。化合物（4b）在浓度为31.25和15.25 microg / mL时对杂色曲霉和红毛癣菌表现出活性，而已发现用作标准品的两性霉素B对酵母和真菌的活性较低。在对Sindbis病毒的第2位具有甲基的1,3,4-噻二唑衍生物（5a）中，发现最高的抗病毒活性为9.6 microg / mL。化合物（4c）表现出最高的抗炎活性（73

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.12.038
• 作为产物：
  描述：

  环己基异硫氰酸脂 、 2',4'-difluoro-4-hydroxybiphenyl-3-carboxylic acid hydrazide 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2',4'-difluoro-4-hydroxybiphenyl-3-carbonyl)-4-cyclohexylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  合成了一些新的杂环化合物，它们来自二氟乙酰肼，具有潜在的抗感染和消炎作用。

  摘要：

  3个新颖的2'，4'-二氟-4-羟基联苯-3-羧酸衍生物系列，即4-取代的1,2,4,3-三唑啉-3-硫酮（4a-g）；已经合成了2-取代的1,3,4-噻二唑（5a-g）和2-取代的1,3,4-恶二唑（6a-g）。测试了二十一种新合成的化合物对各种细菌，真菌，酵母菌和病毒的抵抗力。此外，我们已用杂环取代了双氟尼醛的羧酸基团，并报道了杂环的抗炎活性。化合物（5d）以31.25μg/ mL的浓度显示出对大肠杆菌A1和化脓性链球菌ATCC-176的活性，而已发现用作标准药物的头孢吡肟对上述细菌的活性较低。化合物（4b）在浓度为31.25和15.25 microg / mL时对杂色曲霉和红毛癣菌表现出活性，而已发现用作标准品的两性霉素B对酵母和真菌的活性较低。在对Sindbis病毒的第2位具有甲基的1,3,4-噻二唑衍生物（5a）中，发现最高的抗病毒活性为9.6 microg / mL。化合物（4c）表现出最高的抗炎活性（73

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.12.038

文献信息

• Synthesis and biological activity of 4-thiazolidinones, thiosemicarbazides derived from diflunisal hydrazide
  作者：Güniz Küçükgüzel、Ayla Kocatepe、Erik De Clercq、Fikrettin Şahin、Medine Güllüce

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.11.005

  日期：2006.3

  Two novel series of 4-thiazolidinone derivatives, namely 2',4'-difluoro-4-hydroxybiphenyl-3-carboxylic acid [2-(5-nitro-2-furyl/substituted phenyl)-4-thiazol idinone-3 -y1jam ides (5a-g) and 2-(2',4'-difluoro4-hydroxybipheiiyl-3-carbonylhydrazono)-3-alkyl/ary1-4-thiazolidinones (6ae) together with 5-(2',4'-difluoro4-hydroxybiphenyl-5-yi)-2-cyclohexylamino-1,3,4-oxadiazole (7a) have been synthesized as title compounds. 1-(2',4'-Difluoro-4-hydroxybiphenyl-3-carbonyl)4-alkyl/atylthiosemicarbazides (4a-g) were also obtained and used as intermediate to give the title compounds. All synthesized compounds were screened for their antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv, antiviral and antimicrobial activities against various virus, bacteria and fungi strains. (c) 2006 Elsevier SAS. All rights reserved.
• Synthesis of some novel heterocyclic compounds derived from diflunisal hydrazide as potential anti-infective and anti-inflammatory agents
  作者：Ş. Güniz Küçükgüzel、İlkay Küçükgüzel、Esra Tatar、Sevim Rollas、Fikrettin Şahin、Medine Güllüce、Erik De Clercq、Levent Kabasakal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.12.038

  日期：2007.7

  4-oxadiazoles (6a-g) have been synthesized. Twenty-one of the newly synthesized compounds were tested against various bacteria, fungi, yeast species and virus. In addition, we have replaced the carboxylic acid group of diflunisal with heterocycles and the anti-inflammatory activity of heterocycles reported here. Compound (5d) showed activity against Escherichia coli A1 and Streptococcus pyogenes ATCC-176

  3个新颖的2'，4'-二氟-4-羟基联苯-3-羧酸衍生物系列，即4-取代的1,2,4,3-三唑啉-3-硫酮（4a-g）；已经合成了2-取代的1,3,4-噻二唑（5a-g）和2-取代的1,3,4-恶二唑（6a-g）。测试了二十一种新合成的化合物对各种细菌，真菌，酵母菌和病毒的抵抗力。此外，我们已用杂环取代了双氟尼醛的羧酸基团，并报道了杂环的抗炎活性。化合物（5d）以31.25μg/ mL的浓度显示出对大肠杆菌A1和化脓性链球菌ATCC-176的活性，而已发现用作标准药物的头孢吡肟对上述细菌的活性较低。化合物（4b）在浓度为31.25和15.25 microg / mL时对杂色曲霉和红毛癣菌表现出活性，而已发现用作标准品的两性霉素B对酵母和真菌的活性较低。在对Sindbis病毒的第2位具有甲基的1,3,4-噻二唑衍生物（5a）中，发现最高的抗病毒活性为9.6 microg / mL。化合物（4c）表现出最高的抗炎活性（73