1,6-Anhydro-4-azido-2-O-benzyl-4-deoxy-β-D-glucopyranose | 145240-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-Anhydro-4-azido-2-O-benzyl-4-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-Anhydro-4-azido-4-deoxy-2-O-(phenylmethyl)-I(2)-D-glucopyranose；(1S,2S,3S,4R,5R)-2-azido-4-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 145240-53-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₄
• 分子量: 277.28
• InChiKey: BICHAKHFTWCOJQ-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Anhydro-4-azido-2-O-benzyl-4-deoxy-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,6-Anhydro-2-O-benzyl-3,4-dideoxy-3,4-epimino-β-D-allopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR Spectra of 1,6-Anhydro-2,3-dideoxy-2,3-epimino- and 1,6-Anhydro-3,4-dideoxy-3,4-epimino-β-D-hexopyranoses

  摘要：

  通过对应的trans-叔丁基磺酸酯或trans-叔丁基环氧化物的1,6-去水β-D-己糖吡喃的锂铝氢化还原，制备了一系列完整的2,3-二脱氧-2,3-环氨基和3,4-二脱氧-3,4-环氨基-1,6-去水β-D-己糖吡喃。环氨基衍生物的结构通过1H和13C NMR谱得到确认。

  DOI：

  10.1135/cccc20010799
• 作为产物：
  描述：

  1,6:3,4-Dianhydro-2-O-benzyl-β-D-galactopyranose 在 sodium azide 、 ammonium chloride 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 25.0h， 以72%的产率得到1,6-Anhydro-4-azido-2-O-benzyl-4-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR Spectra of 1,6-Anhydro-2,3-dideoxy-2,3-epimino- and 1,6-Anhydro-3,4-dideoxy-3,4-epimino-β-D-hexopyranoses

  摘要：

  通过对应的trans-叔丁基磺酸酯或trans-叔丁基环氧化物的1,6-去水β-D-己糖吡喃的锂铝氢化还原，制备了一系列完整的2,3-二脱氧-2,3-环氨基和3,4-二脱氧-3,4-环氨基-1,6-去水β-D-己糖吡喃。环氨基衍生物的结构通过1H和13C NMR谱得到确认。

  DOI：

  10.1135/cccc20010799

文献信息

• Preparation of diamino pseudodisaccharide derivatives from 1,6-anhydro-β-d-hexopyranoses via aziridine-ring cleavage
  作者：Jiří Kroutil、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1016/j.carres.2006.11.028

  日期：2007.2

  Twelve positional isomers of diamino pseudodisaccharide derivatives with gluco-gluco configuration have been prepared using aziridine-ring cleavage of epimino derivatives of 1,6-anhydro-beta-D-hexopyranoses of the D-allo, D-manno, and D-galacto configuration by 2-, 3-, and 4-amino derivatives of 1,6-anhydro-beta-D-glucopyranose. The N-substitution of the aziridine ring by a 2-nitrobenzenesulfonyl group and ionic-liquid solvent (N-methylpyridinium tosylate) was used to obtain cleavage products in high yield (64-93%). The cleavage reactions proceeded according to the Furst-Plattner rule and only trans-diaxial stereoisomers were formed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.