13-oxa-6b,12b-methano-6b,12b-dihydroacenaphth[1,2-a]acenaphthylene | 319905-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 13-oxa-6b,12b-methano-6b,12b-dihydroacenaphth[1,2-a]acenaphthylene
• 英文别名: 21-Oxaheptacyclo[9.9.1.12,6.112,16.01,11.010,23.020,22]tricosa-2,4,6(23),7,9,12,14,16(22),17,19-decaene
• CAS: 319905-95-8
• 化学式: C₂₂H₁₂O
• 分子量: 292.337
• InChiKey: QJSUWZZHVHUYJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-oxa-6b,12b-methano-6b,12b-dihydroacenaphth[1,2-a]acenaphthylene 在 正丁基锂 、 磷酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 6b,12b-[1,8]naphthalenoacenaphth[1,2-a]acenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  三萘并[3.3.3]丙炔的改进合成方法

  摘要：

  在3个反应步骤（包括环氧化，有机金属芳基化和分子内Friedel-Crafts烷基化最终环化）中，由3高效合成了应变的螺旋藻5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00784-5
• 作为产物：
  描述：

  acenaphth[1,2-a]acenaphthylene 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到13-oxa-6b,12b-methano-6b,12b-dihydroacenaphth[1,2-a]acenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  三萘并[3.3.3]丙炔的改进合成方法

  摘要：

  在3个反应步骤（包括环氧化，有机金属芳基化和分子内Friedel-Crafts烷基化最终环化）中，由3高效合成了应变的螺旋藻5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00784-5

文献信息

• An Improved Synthesis of Trisnaphtho[3.3.3]propellane
  作者：Gerald Dyker、Thomas Kerl、Jutta Körning、Peter Bubenitschek、Peter G. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00784-5

  日期：2000.10

  The strained propellane 5 is efficiently synthesized from 3 in three reaction steps including epoxidation, organometallic arylation and final cyclization by intramolecular Friedel–Crafts alkylation.

  在3个反应步骤（包括环氧化，有机金属芳基化和分子内Friedel-Crafts烷基化最终环化）中，由3高效合成了应变的螺旋藻5。