6b,12b-[1,8]naphthalenoacenaphth[1,2-a]acenaphthylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6b,12b-[1,8]naphthalenoacenaphth[1,2-a]acenaphthylene
• 英文别名: trinaphtho[3.3.3]propellane；TNP；Nonacyclo[9.9.9.12,6.112,16.121,25.01,11.010,32.020,31.029,30]dotriaconta-2,4,6(32),7,9,12,14,16(31),17,19,21,23,25(30),26,28-pentadecaene
• 化学式: C₃₂H₁₈
• 分子量: 402.495
• InChiKey: KENDSAQZHUZUET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6b,12b-[1,8]naphthalenoacenaphth[1,2-a]acenaphthylene 在 aluminum (III) chloride 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  空间共轭三自由基系统的分子结构和自旋结构

  摘要：

  具有D 3 h对称性的形式上等边三自由基受到 Jahn-Teller 畸变以产生两个畸变的C 2 v结构（即锐角和钝角形式），并且这两种畸变形式在溶液和固态中可逆地相互转换。

  DOI：

  10.1002/anie.202200688
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dinaphthalen-1-yl-acenaphthylen-1,2-diol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到6b,12b-[1,8]naphthalenoacenaphth[1,2-a]acenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of trinaphtho[3.3.3]propellane and its π-extension and the formation of a two-dimensional honeycomb molecular assembly

  摘要：

  通过多克朗尺度的合成，成功合成了三萘[3.3.3]丙烷及其π扩展，并形成了二维蜂窝状层。

  DOI：

  10.1039/c4cc09883h

文献信息

• Triperyleno[3,3,3]propellane triimides: achieving a new generation of quasi-<i>D</i>_3h symmetric nanostructures in organic electronics
  作者：Lingling Lv、Josiah Roberts、Chengyi Xiao、Zhenmei Jia、Wei Jiang、Guowei Zhang、Chad Risko、Lei Zhang

  DOI：10.1039/c9sc00849g

  日期：——

  garnered interest due to their potential use in semiconductor applications and as models to study through-bond and through-space electronic interactions. Herein we report the development of a novel 3D-symmetric rylene imide building block, triperyleno[3,3,3]propellane triimides (6), that possesses three perylene monoimide subunits fused on a propellane. This building block shows several promising characteristics

  刚性三维 (3D) 多环芳烃 (PAH)，特别是 3D 纳米石墨烯，由于其在半导体应用中的潜在用途以及作为研究键合和空间电子相互作用的模型而引起了人们的兴趣。在此，我们报告了一种新型 3D 对称萘嵌苯酰亚胺结构单元三苝烯[3,3,3]丙烷三酰亚胺 ( 6 )的开发，它具有融合在丙烷上的三个苝单酰亚胺亚基。该结构单元显示出几个有前途的特性，包括高溶解度、大π表面、电子接受能力和多种反应位点。此外，该结构单元与不同的反应兼容，可以轻松产生不同化学性质的准D 3h对称纳米结构（9、11和13）。对于 3D 纳米结构，与各个亚基相比，我们观察到红移吸收最大值和吸收系数的放大，表明亚基之间存在分子内电子耦合。此外，尽管π-共轭部分的分子间重叠相当有限，但9的微板在10 -3 cm 2 V -1 s -1范围内的不同方向上表现出相当的迁移率。这些发现表明，这些准D 3h对称萘嵌苯酰亚胺具有作为 3D
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Propellanes with Hexaarylethane Structure
  作者：Gerald Dyker、Jutta Körning、Peter Bubenitschek、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/jlac.199719970129

  日期：1997.1

  Areno-anellated [3.3.n]propellanes with n = 2, 3, and 4 are easily accesible by palladium-catalyzed domino coupling processes of the pentalene system 8 with various aryl iodides. The X-ray structure investigations reveled a noteworthy elongation of the central CC single bond of these propellanes to ca. 162 pm.

  芳基化[3.3。通过戊二烯体系8与各种芳基碘化物的钯催化的多米诺偶联过程，可以容易地获得n＝ 2、3和4的n ]丙炔。X射线结构研究表明，这些螺旋桨的中心CC单键显着延伸至约。162下午
• Synthesis and Electronic Properties of Triperyleno[3.3.3]Propellanes: Towards Two‐Dimensional Electronic Structures
  作者：Takuya Kodama、Shogo Miyazaki、Takashi Kubo

  DOI：10.1002/cplu.201800614

  日期：2019.6

  symmetric triperyleno[3.3.3]propellanes (TPRPs), which are composed of three perylene units peri-fused on [3.3.3]proppellane, have been synthesized and their electronic properties characterized. Unsubstituted TPRP assembles into two-dimensional honeycomb-like networks. TPRP displays a bathochromic-shifted absorption band in its absorption spectrum and shows well-separated one-electron redox waves in a cyclic

  合成了由在[3.3.3]丙戊烷上稠合的三个per单元组成的三重对称三萜烯[3.3.3]丙炔（TPRP），并对其电子性质进行了表征。未取代的TPRP组装成二维蜂窝状网络。由于per部分之间的均共轭相互作用，TPRP在其吸收光谱中显示出红移的吸收带，并在循环伏安图中显示了分离良好的单电子氧化还原波。叔丁基取代的TPRP的自由基阳离子物种在整个分子上显示自旋离域，这是由于HOMO在三个per部分之间的有效重叠而引起的。
• An Improved Synthesis of Trisnaphtho[3.3.3]propellane
  作者：Gerald Dyker、Thomas Kerl、Jutta Körning、Peter Bubenitschek、Peter G. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00784-5

  日期：2000.10

  The strained propellane 5 is efficiently synthesized from 3 in three reaction steps including epoxidation, organometallic arylation and final cyclization by intramolecular Friedel–Crafts alkylation.

  在3个反应步骤（包括环氧化，有机金属芳基化和分子内Friedel-Crafts烷基化最终环化）中，由3高效合成了应变的螺旋藻5。
• Synthesis of Hexa-Aminated Trinaphtho[3.3.3]propellane and Its Porous Polymer Solids with Alkane Adsorption Properties
  作者：Kenichi Kato、Nobuyoshi Seto、Koki Chida、Takeharu Yoshii、Motohiro Mizuno、Hirotomo Nishihara、Shunsuke Ohtani、Tomoki Ogoshi

  DOI：10.1246/bcsj.20220180

  日期：2022.9.15

  Solvothermal condensation with terephthalaldehyde gave an amorphous polymeric solid with moderate BET surface area, different from precursor molecules. The solid displayed good adsorption capacities for hydrocarbon gases and vapors. Because of multiple CH/π interactions, the adsorption was efficient even in low-pressure region for n-butane and larger alkanes, providing good selectivity over smaller alkanes

  刚性三维 π 骨架是有机多孔材料的有用构建单元，但与各种平面构建单元相比，只有少数类型的化合物可用。在这里，我们报告了六胺化三萘并[3.3.3] 螺旋桨很容易通过两步反应序列从非官能化螺旋桨以中等收率制备，并且对与硼酸和醛的缩合具有活性。与对苯二甲醛的溶剂热缩合得到具有中等BET表面积的无定形聚合物固体，不同于前体分子。该固体对烃类气体和蒸气显示出良好的吸附能力。由于多重 CH/π 相互作用，即使在低压区域吸附n-丁烷和较大的烷烃，比较小的烷烃提供良好的选择性。