(2S,4S,6R,8S,10S)-2,8-bis-(2-benzyloxy-ethyl)-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-ol | 185409-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,6R,8S,10S)-2,8-bis-(2-benzyloxy-ethyl)-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-ol
• 英文别名: 1,13-dibenzyloxy-5-tert-butyldimethylsilyloxy-9-hydroxy-spiroketal；(2S,4S,6R,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,8-bis(2-phenylmethoxyethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-10-ol
• CAS: 185409-87-4
• 化学式: C₃₃H₅₀O₆Si
• 分子量: 570.842
• InChiKey: TYSKHQJMGYOWFW-VDYFTJCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6R,8S,10S)-2,8-bis-(2-benzyloxy-ethyl)-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,6R,8S,10S)-2,8-Bis-(2-benzyloxy-ethyl)-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯合成的研究：海绵体抑素1（altohyrtin A）的AB-螺缩醛亚基的立体控制合成

  摘要：

  含有海绵状抑素1（1）的AB-螺缩醛环系统的C 1 = C 13亚基2可以11步制备，其中3-苄氧基丙醛的ds为90％。关键步骤包括（i）使用（-）-Ipc 2 BCl在4和11之间进行羟醛反应，以及（ii）螺缩醛化3 → 14。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01961-2
• 作为产物：
  描述：

  1,13-dibenzyloxy-3,11-di(triethylsilyloxy)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-9-hydroxy-tridecan-7-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(2S,4S,6R,8S,10S)-2,8-bis-(2-benzyloxy-ethyl)-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯合成的研究：海绵体抑素1（altohyrtin A）的AB-螺缩醛亚基的立体控制合成

  摘要：

  含有海绵状抑素1（1）的AB-螺缩醛环系统的C 1 = C 13亚基2可以11步制备，其中3-苄氧基丙醛的ds为90％。关键步骤包括（i）使用（-）-Ipc 2 BCl在4和11之间进行羟醛反应，以及（ii）螺缩醛化3 → 14。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01961-2

文献信息

• Synthetic spiroketal pyranes as potent anti-cancer agents
  申请人：Parker Hughes Institute

  公开号：US06335364B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Novel tubulin binding compounds (SPIKETS) having potent tubulin depolymerization activity and inhibitory activity against tubulin polymerization. The compounds are effective agents for inhibiting cellular proliferation, for example, in cancer cells. The compounds are adapted to interact favorably with a novel SP binding pocket on tubulin, which pocket is useful for screening of anti-tubulin, anti-proliferation, and anti-cancer drugs.

  具有强大的微管去聚合活性和抑制微管聚合活性的新型微管结合化合物（SPIKETS）。这些化合物是有效的抑制细胞增殖的药剂，例如在癌细胞中。这些化合物适应与微管上的新型SP结合口袋有利地相互作用，该口袋可用于筛选抗微管、抗增殖和抗癌药物。
• Studies in marine macrolide synthesis: Stereocontrolled synthesis of the AB-spiroacetal subunit of spongistatin 1 (altohyrtin A)
  作者：Ian Paterson、Renata M. Oballa、Roger D. Norcross

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01961-2

  日期：1996.11

  The C1C13 subunit 2, containing the AB-spiroacetal ring system of spongistatin 1 (1), was prepared in 11 steps with 90% ds from 3-benzyloxypropanal. Key steps include (i) the aldol reaction between 4 and 11 using (−)-Ipc2BCl and (ii) the spiroacetalisation, 3 → 14.

  含有海绵状抑素1（1）的AB-螺缩醛环系统的C 1 = C 13亚基2可以11步制备，其中3-苄氧基丙醛的ds为90％。关键步骤包括（i）使用（-）-Ipc 2 BCl在4和11之间进行羟醛反应，以及（ii）螺缩醛化3 → 14。