(1(1')Z)-1-deoxy-1-(dibenzyloxyphosphoryl)fluoromethylidene-2,3,5,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-D-galactofuranose | 890028-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1(1')Z)-1-deoxy-1-(dibenzyloxyphosphoryl)fluoromethylidene-2,3,5,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-D-galactofuranose
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5Z)-2-[(1R)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl]-5-[bis(phenylmethoxy)phosphoryl-fluoromethylidene]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 890028-51-0
• 化学式: C₄₅H₈₀FO₈PSi₄
• 分子量: 911.44
• InChiKey: BTUVJNNOJKPVSV-FTFCBFGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.34
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1(1')Z)-1-deoxy-1-(dibenzyloxyphosphoryl)fluoromethylidene-2,3,5,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-D-galactofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以304 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种合成氟化外糖及其对UDP-吡喃半乳糖突变酶的时间依赖性抑制的新方法。

  摘要：

  氟化碳水化合物是糖基加工酶非常重要的一类机械探针。在这项研究中，我们描述了半乳糖呋喃糖系列中氟化和膦酰化外糖及其相应核苷酸糖的首次合成。我们开发的合成方案是在膦酰化外糖上进行Selectfluor介导的氟化/消除序列，它为氟化碳水化合物的化学研究提供了新的机会。通过NMR实验已经实现了具有烷氧基，烷基，氟和膦酰基的四取代烯烃的具有挑战性的E / Z立体化学分配。已经制备了相应的（E）-和（Z）-核苷酸氟糖并将其作为UDP-吡喃半乳糖突变酶（UGM）的抑制剂进行了测试。UGM是一种黄素酶，可催化尿苷二磷酸（UDP）-半乳糖吡喃糖异构化为UDP-半乳糖呋喃糖，这是重要的分枝杆菌细胞壁糖缀合物生物合成的关键步骤。如使用非氟化外糖核苷酸的初步结果所预期的，发现这两个非对映异构分子显示了UGM的时间依赖性灭活。尽管在UGM催化位点中存在黄素辅因子，但两个氟化分子的抑制特性使我们认为失活机理是通过两个

  DOI：

  10.1002/chem.200500991
• 作为产物：
  描述：

  1-(dibenzyloxyphosphoryl)fluoromethyl-2,3,5,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-D-galactofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到(1(1')Z)-1-deoxy-1-(dibenzyloxyphosphoryl)fluoromethylidene-2,3,5,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种合成氟化外糖及其对UDP-吡喃半乳糖突变酶的时间依赖性抑制的新方法。

  摘要：

  氟化碳水化合物是糖基加工酶非常重要的一类机械探针。在这项研究中，我们描述了半乳糖呋喃糖系列中氟化和膦酰化外糖及其相应核苷酸糖的首次合成。我们开发的合成方案是在膦酰化外糖上进行Selectfluor介导的氟化/消除序列，它为氟化碳水化合物的化学研究提供了新的机会。通过NMR实验已经实现了具有烷氧基，烷基，氟和膦酰基的四取代烯烃的具有挑战性的E / Z立体化学分配。已经制备了相应的（E）-和（Z）-核苷酸氟糖并将其作为UDP-吡喃半乳糖突变酶（UGM）的抑制剂进行了测试。UGM是一种黄素酶，可催化尿苷二磷酸（UDP）-半乳糖吡喃糖异构化为UDP-半乳糖呋喃糖，这是重要的分枝杆菌细胞壁糖缀合物生物合成的关键步骤。如使用非氟化外糖核苷酸的初步结果所预期的，发现这两个非对映异构分子显示了UGM的时间依赖性灭活。尽管在UGM催化位点中存在黄素辅因子，但两个氟化分子的抑制特性使我们认为失活机理是通过两个

  DOI：

  10.1002/chem.200500991

文献信息

• A New Methodology for the Synthesis of Fluorinatedexo-Glycals and Their Time-Dependent Inhibition of UDP-Galactopyranose Mutase
  作者：Audrey Caravano、Hirofumi Dohi、Pierre Sinaÿ、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1002/chem.200500991

  日期：2006.4.3

  for glycosyl-processing enzymes. In this study, we describe the first synthesis of fluorinated and phosphonylated exo-glycals and their corresponding nucleotide sugars in the galactofuranose series. The synthetic protocol that we have developed is a Selectfluor-mediated fluorination/elimination sequence on phosphonylated exo-glycals, and it offers a new entry into fluorinated carbohydrate chemistry.

  氟化碳水化合物是糖基加工酶非常重要的一类机械探针。在这项研究中，我们描述了半乳糖呋喃糖系列中氟化和膦酰化外糖及其相应核苷酸糖的首次合成。我们开发的合成方案是在膦酰化外糖上进行Selectfluor介导的氟化/消除序列，它为氟化碳水化合物的化学研究提供了新的机会。通过NMR实验已经实现了具有烷氧基，烷基，氟和膦酰基的四取代烯烃的具有挑战性的E / Z立体化学分配。已经制备了相应的（E）-和（Z）-核苷酸氟糖并将其作为UDP-吡喃半乳糖突变酶（UGM）的抑制剂进行了测试。UGM是一种黄素酶，可催化尿苷二磷酸（UDP）-半乳糖吡喃糖异构化为UDP-半乳糖呋喃糖，这是重要的分枝杆菌细胞壁糖缀合物生物合成的关键步骤。如使用非氟化外糖核苷酸的初步结果所预期的，发现这两个非对映异构分子显示了UGM的时间依赖性灭活。尽管在UGM催化位点中存在黄素辅因子，但两个氟化分子的抑制特性使我们认为失活机理是通过两个