1-((Z)-hex-1-enyl)-2-pyrrolidin-2-one | 863709-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-((Z)-hex-1-enyl)-2-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: N-((Z)-hex-1-enyl)pyrrolidin-2-one；1-[(Z)-hex-1-enyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 863709-30-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: IJLUKCACQDDTOF-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 1-己炔 在 4-二甲氨基吡啶 、 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 水 、 双(二环己基膦)甲烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-((Z)-hex-1-enyl)-2-pyrrolidin-2-one 、 1-((E)-hex-1-enyl)-2-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ru催化末端炔烃加氢酰胺化的机理研究

  摘要：

  末端炔烃的钌催化加氢酰胺化已发展成为合成烯酰胺和烯酰亚胺的广泛适用工具。根据所使用的催化剂体系，该反应会导致化学选择性、区域选择性和立体选择性生成单一的非对映异构体。在此，我们展示了钌催化末端炔烃加氢酰胺化的综合机理研究，包括氘标记、原位 IR、原位 NMR 和原位 ESI-MS 实验，并辅以计算研究。结果支持氢化钌和钌-亚乙烯基物种作为关键中间体的参与。它们最好通过一个反应途径来解释，该反应途径包括酰胺的氧化加成，然后将 π 配位的炔插入钌 - 氢化物键，重排为亚乙烯基物种，

  DOI：

  10.1021/ja111389r

文献信息

• Z-Selective hydroamidation of terminal alkynes with secondary amides and imides catalyzed by a Ru/Yb-system
  作者：Annette E. Buba、Matthias Arndt、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.034

  日期：2011.1

  to catalyze the addition of nitrogen nucleophiles to terminal alkynes under mild conditions to stereoselectively form the Z-enamide or Z-enimide products. Various secondary amides and imides could be added across the triple bond of a range of aliphatic and aromatic alkynes. The new bimetallic catalyst system sets new standards with regard to scope and selectivity for the synthesis of Z-configured anti-Markovnikov

  形成的催化剂体系的原位从双（2-甲基烯丙基）环辛-1,5-二烯钌（II）[（COD）的Ru（满足）2 ]，1,4-双（二环己基膦）丁烷（dcypb）和镱发现（III）三氟甲磺酸盐水合物（Yb（OTf）3）在温和条件下催化氮亲核试剂向末端炔烃的加成，以立体选择性地形成Z-烯酰胺或Z-烯酰亚胺产物。可以跨一系列脂族和芳族炔的三键添加各种仲酰胺和酰亚胺。新的双金属催化剂体系就合成Z-构型的反-Markovnikov酰胺类化合物的范围和选择性设定了新的标准。
• A Practical and Effective Ruthenium Trichloride-Based Protocol for the Regio- and Stereoselective Catalytic Hydroamidation of Terminal Alkynes
  作者：Lukas J. Gooßen、Matthias Arndt、Mathieu Blanchot、Felix Rudolphi、Fabian Menges、Gereon Niedner-Schatteburg

  DOI：10.1002/adsc.200800508

  日期：——

  4-(dimethylamino)pyridine and potassium carbonate, effectively promotes the addition of secondary amides, lactams and carbamates to terminal alkynes under formation of (E)-anti-Markovnikov enamides. The scope of the new protocol is demonstrated by the synthesis of 24 functionalized enamide derivatives, among them valuable intermediates for organic synthesis.

  基于导致对催化hydroamidation反应的新协议的发现机械和光谱研究的理性的催化剂开发绘制上容易获得的三氯化钌三水合物（的RuCl 3 ⋅3ħ 2 O）作为催化剂前体，而不是以前采用的，昂贵的双（2-甲基烯丙基）（1,5-环辛二烯）钌（II）。该实用且易于使用的方案极大地提高了Ru催化加氢酰胺化的合成适用性。的催化剂，产生的原位从钌（III）水合物，三Ñ-丁基膦，4-（二甲基氨基）吡啶和碳酸钾可有效促进仲酰胺，内酰胺和氨基甲酸酯向末端炔烃的加成，并形成（E）-抗-Markovnikov酰胺。通过合成24种功能化的烯酰胺衍生物证明了新方案的范围，其中包括有机合成的有价值的中间体。
• Ru-Catalyzed Anti-Markovnikov Addition of Amides to Alkynes: A Regio- and Stereoselective Synthesis of Enamides
  作者：Lukas J. Gooßen、Jan E. Rauhaus、Guojun Deng

  DOI：10.1002/anie.200462844

  日期：2005.6.27
• WO2006/56166
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [DE] VERFAHREN ZUR ADDITION VON AMIDEN, HARNSTOFFEN. LACTAMEN UND CARBAMATEN AN ALKINE<br/>[EN] METHOD FOR THE ADDITION OF AMIDES UREAS LACTAMS AND CARBAMATES TO ALKYNES<br/>[FR] PROCEDE D'ADDITION D'AMIDES, DE CARBAMIDES, DE LACTAMES ET DE CARBAMATES A DES ALCYNES
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2006056166A2

  公开（公告）日：2006-06-01

  [EN] A method for the production of N-alkenyl compounds is disclosed, in which N-H compounds are reacted with terminal alkynes in the presence of catalytic amounts of organoruthenium complexes.
  [FR] L'invention concerne un procédé de production de composés de N-alcényle, consistant à faire réagir des composés N-H avec des alcynes terminales en présence de quantités catalytiques de complexes d'organyle et de ruthénium.
  [DE] Es wird ein Verfahren zur Herstellung von N-Alkenylverbindungen beansprucht, in welchem N-H-Verbindungen mit terminalen Alkinen in Gegenwart katalytischer Mengen an Rutheniumorganylkomplexen umgesetzt werden.