Benzoic acid 2-[(4R,5R)-5-((R)-1,3-dihydroxy-pent-4-ynyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl ester | 883899-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid 2-[(4R,5R)-5-((R)-1,3-dihydroxy-pent-4-ynyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl ester
• 英文别名: 2-[(4R,5R)-5-[(1R)-1,3-dihydroxypent-4-ynyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl benzoate
• CAS: 883899-66-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: KDZZZAGGISOSGR-RXKHTKJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid 2-[(4R,5R)-5-((R)-1,3-dihydroxy-pent-4-ynyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 正丙胺 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-[(4R,5R)-5-[(1R)-6-[[(1R,3S,4'S,5R,6S,8R,9R,10S,11R,13R,14S,15S)-4',5-dihydroxy-9,14,15-trimethyl-10-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[2,7,12-trioxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadecane-13,2'-oxolane]-6-yl]methyl]-1,3-dihydroxyhept-6-en-4-ynyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  融合合成的瓜瓜毒素的右手部分。

  摘要：

  [反应：见正文]通过在八元I环上引入立体中心，通过完全的立体控制，可以实现西瓜毒素（HIJKLM环系统）右手部分的收敛合成。关键步骤是Sonogashira偶联，二甲双胍络合，分子内共轭物加成以及内烯烃的氢化以提供39-α-甲基。

  DOI：

  10.1021/ol0600741
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid 2-[(4R,5S)-5-((R)-6-ethynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl ester 在 Amberlyst 15(R) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到Benzoic acid 2-[(4R,5R)-5-((R)-1,3-dihydroxy-pent-4-ynyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  融合合成的瓜瓜毒素的右手部分。

  摘要：

  [反应：见正文]通过在八元I环上引入立体中心，通过完全的立体控制，可以实现西瓜毒素（HIJKLM环系统）右手部分的收敛合成。关键步骤是Sonogashira偶联，二甲双胍络合，分子内共轭物加成以及内烯烃的氢化以提供39-α-甲基。

  DOI：

  10.1021/ol0600741