(2S,3aR,5S,6aR)-2,5-bis{(R)-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxyethyl]}hexahydrofuro[3,2-b]furan | 890654-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2S,3aR,5S,6aR)-2,5-bis{(R)-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxyethyl]}hexahydrofuro[3,2-b]furan
• 英文别名: (1R)-1-[(2S,3aR,5S,6aR)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethanol
• CAS: 890654-97-4
• 化学式: C₂₂H₄₆O₆Si₂
• 分子量: 462.775
• InChiKey: AHXOMOBKPLJTJU-XRNRSJMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,5S,6aR)-2,5-bis{(R)-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxyethyl]}hexahydrofuro[3,2-b]furan 在 dowex 50Wx₈ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到(2S,3aR,5S,6aR)-2,5-bis[(R)-1,2-dihydroxyethyl]hexahydrofuro[3,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤稠合四氢呋喃的快速对映体合成

  摘要：

  报道了一种短而有效的稠合四氢呋喃衍生物的对映体合成。该方法基于对映体双环氧二醇的区域和立体选择性双外环化。双环氧二醇的六个立体中心是通过应用 Katsuki-Sharpless 不对称环氧化和 Sharpless 不对称二羟基化反应引入的。测定了双环产品对 HL60 人早幼粒细胞白血病细胞的体外细胞毒性。活性产品显示出异常陡峭的剂量反应曲线和 DNA 阶梯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500842
• 作为产物：
  描述：

  在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3aR,5S,6aR)-2,5-bis{(R)-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxyethyl]}hexahydrofuro[3,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤稠合四氢呋喃的快速对映体合成

  摘要：

  报道了一种短而有效的稠合四氢呋喃衍生物的对映体合成。该方法基于对映体双环氧二醇的区域和立体选择性双外环化。双环氧二醇的六个立体中心是通过应用 Katsuki-Sharpless 不对称环氧化和 Sharpless 不对称二羟基化反应引入的。测定了双环产品对 HL60 人早幼粒细胞白血病细胞的体外细胞毒性。活性产品显示出异常陡峭的剂量反应曲线和 DNA 阶梯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500842