2-(p-dimethylamino-phenyl)-4,5-di-(p-fluorophenyl)-4-hydroperoxy-4H-isoimidazole | 145757-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-dimethylamino-phenyl)-4,5-di-(p-fluorophenyl)-4-hydroperoxy-4H-isoimidazole
• 英文别名: 4,5-bis(4-fluorophenyl)-4-hydroperoxy-2-(4-dimethylaminophenyl)-4H-isoimidazole；4-[4,5-bis(4-fluorophenyl)-4-hydroperoxyimidazol-2-yl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 145757-27-3
• 化学式: C₂₃H₁₉F₂N₃O₂
• 分子量: 407.42
• InChiKey: VIARNJYOJCCAHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-dimethylamino-phenyl)-4,5-di-(p-fluorophenyl)-4-hydroperoxy-4H-isoimidazole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到N-[C-[4-(dimethylamino)phenyl]-N-(4-fluorobenzoyl)carbonimidoyl]-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  过氧化洛芬的能量转移化学发光反应

  摘要：

  活化剂的吸收能 (E oo 's) 与过氧化洛啡 (2a 和 2b) 的 CL 反应的敏化化学发光 (CL) 产率 (Φ SCL 's) 之间存在线性相关性，而线性相关性不存在在它们的氧化电位 (E ox 's) 和 Φ SCL 's 之间。根据这一发现，可能是能量转移机制，而不是像 CIEEL 机制那样的电子转移机制。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)79
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(4-fluorophenyl)-2-(4-dimethylaminophenyl)imidazole 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 生成 2-(p-dimethylamino-phenyl)-4,5-di-(p-fluorophenyl)-4-hydroperoxy-4H-isoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Maximization of the Chemiluminescence Efficiency of 1,4,5-Triarylhydroperoxy-4H-isoimidazoles

  摘要：

  在2-(对二甲基氨基苯基)-4,5-二(对X-苯基)-4-过氧氢-4H-异咪唑（X = OCH3、H、F、Cl、CF3和CN）与碱发生化学发光反应时，哈梅特σ常数与形成激发的脒的量子产率之间存在钟形相关曲线。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.505

文献信息

• Heat- or singlet oxygen-generating agents and cancer treatment compositions comprising organic peroxide or chemiluminescent compound
  申请人：Kimura Masaru

  公开号：US20070112061A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The present invention provides a heat-generating agent or singlet oxygen-generating agent effective as a new cancer treatment agent which, unlike an anticancer agent based on an alkylating agent such as MMC, uses the action of heat and/or singlet oxygen to kill cancer cells and reduce the burden on patients. A heat- and/or singlet oxygen-generating agent or a cancer treatment agent, comprising an organic peroxide such as the peroxide of an imidazole derivative or a chemiluminescent compound such as a dioxetane compound.

  本发明提供了一种作为新的癌症治疗剂的产热剂或单线态氧生成剂，与基于像MMC这样的烷基化剂的抗癌剂不同，该治疗剂利用热量和/或单线态氧的作用来杀死癌细胞并减轻患者的负担。一种产热和/或单线态氧的生成剂或癌症治疗剂，包括有机过氧化物，例如咪唑衍生物的过氧化物或化学发光化合物，例如双氧杂环丁烷化合物。
• Preparation of 2,4,5-triarylimidazol-4-ols and their stereoselective rearrangement by 1,5-phenyl migration
  作者：Gonghao Lu、Akira Katoh、Zhiqiang Zhang、Zhizhi Hu、Peng Lei、Masaru Kimura

  DOI：10.1002/jhet.385

  日期：——

  imidazolones in high yields, instead of amidines with chemiluminescence (CL). The corresponding imidazolols were believed to intermediates and they were successfully obtained by treating the peroxides with DMSO without the base. The diminished CL was because of the reduction of the hydroperoxides with DMSO. The imidazolols subsequently underwent smooth base‐mediated rearrangement to afford imidazolones

  在DMSO中，氢过氧化物的Lophine经过碱触发的1,5-苯基迁移，从而以高收率提供了咪唑酮，而不是化学发光（CL）的am。认为相应的咪唑醇是中间体，并且通过用不含碱的DMSO处理过氧化物成功地获得了它们。CL降低是因为用DM​​SO还原了氢过氧化物。咪唑并随后进行了平滑的碱基介导的重排，得到了咪唑酮。此外，手性咪唑醇以高对映体过量（> 92％）提供了立体选择性咪唑酮，这支持了分子内环的迁移机制。J.杂环化​​学。（2010）。