Methanesulfonic acid 1-{3-[3-methylene-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl]-propyl}-pentadecyl ester | 876392-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid 1-{3-[3-methylene-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl]-propyl}-pentadecyl ester
• 英文别名: 1-[3-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-indol-2-yl]octadecan-4-yl methanesulfonate
• CAS: 876392-26-6
• 化学式: C₃₅H₅₃NO₅S₂
• 分子量: 631.942
• InChiKey: RSJXGESOZUPQEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 1-{3-[3-methylene-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl]-propyl}-pentadecyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 octadecyl 3-hydroxyindole
  参考文献：
  名称：

  钌催化的二烯环异构化合成瘘管素的推定结构

  摘要：

  从威尔士洋葱根中分离出来的Fistulosin 1是一种具有抗真菌活性的新型吲哚生物碱。描述了使用我们的二烯环异构化技术首次报道的瘘管素结构的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo0522005
• 作为产物：
  描述：

  4-(N-(p-toluenesulfonyl)-3-methylene-2,3-dihydroindol-2-yl)butanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 Methanesulfonic acid 1-{3-[3-methylene-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl]-propyl}-pentadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌催化的二烯环异构化合成瘘管素的推定结构

  摘要：

  从威尔士洋葱根中分离出来的Fistulosin 1是一种具有抗真菌活性的新型吲哚生物碱。描述了使用我们的二烯环异构化技术首次报道的瘘管素结构的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo0522005

文献信息

• Synthesis of the Putative Structure of Fistulosin Using the Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of Diene
  作者：Yukiyoshi Terada、Mitsuhiro Arisawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/jo0522005

  日期：2006.2.1

  Fistulosin 1, which was isolated from the root of the Welsh onion, is a novel indole alkaloid that has antifungal activity. The first total synthesis of the reported structure of fistulosin using our cycloisomerization of diene is described.

  从威尔士洋葱根中分离出来的Fistulosin 1是一种具有抗真菌活性的新型吲哚生物碱。描述了使用我们的二烯环异构化技术首次报道的瘘管素结构的全合成。