tert-butyl 3-[(2R,5S,13R,16S)-7,18-bis[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-16-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-2,13-bis(2-methylpropyl)-3,6,14,17-tetraoxo-1,4,7,10,11,12,15,18,21,22-decazatricyclo[18.2.1.19,12]tetracosa-9(24),10,20(23),21-tetraen-5-yl]propanoate | 867335-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl 3-[(2R,5S,13R,16S)-7,18-bis[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-16-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-2,13-bis(2-methylpropyl)-3,6,14,17-tetraoxo-1,4,7,10,11,12,15,18,21,22-decazatricyclo[18.2.1.19,12]tetracosa-9(24),10,20(23),21-tetraen-5-yl]propanoate
• CAS: 867335-81-7
• 化学式: C₅₄H₇₈N₁₀O₁₂
• 分子量: 1059.27
• InChiKey: IXBKXQXOFUQIJS-IYTFMMMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[(2R,5S,13R,16S)-7,18-bis[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-16-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-2,13-bis(2-methylpropyl)-3,6,14,17-tetraoxo-1,4,7,10,11,12,15,18,21,22-decazatricyclo[18.2.1.19,12]tetracosa-9(24),10,20(23),21-tetraen-5-yl]propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-[(2R,5S,13R,16S)-16-(2-Carboxy-ethyl)-7,18-bis-(2,4-dimethoxy-benzyl)-2,13-diisobutyl-3,6,14,17-tetraoxo-1,4,7,10,11,12,15,18,21,22-decaaza-tricyclo[18.2.1.1^9,12]tetracosa-9(24),10,20(23),21-tetraen-5-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  通往C2对称杂环骨架修饰的环肽的有效途径。

  摘要：

  [反应：见正文]使用1,3-偶极叠氮化物-炔烃环加成反应的串联二聚化-大环化方法已用于容易和收敛的液相合成具有三唑ε2-氨基酸作为二肽替代物的C2对称环状肽支架中。

  DOI：

  10.1021/ol0518028
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[[(2R)-2-azido-4-methylpentanoyl]amino]-5-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl-prop-2-ynylamino]-5-oxopentanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到tert-butyl 3-[(2R,5S,13R,16S)-7,18-bis[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-16-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-2,13-bis(2-methylpropyl)-3,6,14,17-tetraoxo-1,4,7,10,11,12,15,18,21,22-decazatricyclo[18.2.1.19,12]tetracosa-9(24),10,20(23),21-tetraen-5-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通往C2对称杂环骨架修饰的环肽的有效途径。

  摘要：

  [反应：见正文]使用1,3-偶极叠氮化物-炔烃环加成反应的串联二聚化-大环化方法已用于容易和收敛的液相合成具有三唑ε2-氨基酸作为二肽替代物的C2对称环状肽支架中。

  DOI：

  10.1021/ol0518028

文献信息

• Efficient Route to <i>C</i>₂ Symmetric Heterocyclic Backbone Modified Cyclic Peptides
  作者：Jan H. van Maarseveen、W. Seth Horne、M. Reza Ghadiri

  DOI：10.1021/ol0518028

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] A tandem dimerization-macrocyclization approach using 1,3-dipolar azide-alkyne cycloaddition reactions has been employed in the facile and convergent solution phase syntheses of C2 symmetric cyclic peptide scaffolds bearing triazole epsilon2-amino acids as dipeptide surrogates.

  [反应：见正文]使用1,3-偶极叠氮化物-炔烃环加成反应的串联二聚化-大环化方法已用于容易和收敛的液相合成具有三唑ε2-氨基酸作为二肽替代物的C2对称环状肽支架中。