Acetic acid (3R,3aR,8bS)-3a,6,8b-trimethyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-3-yl ester | 362057-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: Acetic acid (3R,3aR,8bS)-3a,6,8b-trimethyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-3-yl ester
• 英文别名: [(3R,3aR,8bS)-3a,6,8b-trimethyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-3-yl] acetate
• CAS: 362057-02-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: GQGSUGZUTLHHAK-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3R,3aR,8bS)-3a,6,8b-trimethyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-3-yl ester 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aR,8bS)-3a,6,8b-Trimethyl-1,2,3a,8b-tetrahydro-benzo[b]cyclopenta[d]furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-aplysin和（-）-debromoaplysin的对映体形式正式合成

  摘要：

  描述了一种以海生倍半萜烯（-）-溴代aplysinsin和（-）-aplysins为对映体的方法，该方法以Claisen重排为关键步骤，从（R）-柠檬烯开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00842-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3S,3aS,8bS)-3a,6,8b-trimethyl-3-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran 在 氧气 、 臭氧 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 以75%的产率得到Acetic acid (3R,3aR,8bS)-3a,6,8b-trimethyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-aplysin和（-）-debromoaplysin的对映体形式正式合成

  摘要：

  描述了一种以海生倍半萜烯（-）-溴代aplysinsin和（-）-aplysins为对映体的方法，该方法以Claisen重排为关键步骤，从（R）-柠檬烯开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00842-5