[(1S,2R)-2-Benzyloxy-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-propyl]-carbamic acid benzyl ester | 351074-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2R)-2-Benzyloxy-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-propyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxy-3-phenylmethoxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 351074-61-8
• 化学式: C₃₅H₄₁NO₅Si
• 分子量: 583.8
• InChiKey: XYLWFENKDGTHRF-LQJZCPKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R)-2-Benzyloxy-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-propyl]-carbamic acid benzyl ester 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-(4S,5S)-4-Benzyloxy-5-benzyloxycarbonylamino-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代的2-氮杂环丁酮向手性5,6-二氢-2-吡啶酮的轻松转化

  摘要：

  通过具有预先调整的取代基和立体化学的容易获得的3,4-二取代-2-氮杂环丁酮，通过2-氮杂环丁酮的还原性开环，有效地制备了手性5,6-二取代-5,6-二氢-2（1 H）-吡啶酮通过Z-选择性安装乙酸酯部分并再环化成2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00470-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Benzyloxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-oxo-azetidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到[(1S,2R)-2-Benzyloxy-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-propyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代的2-氮杂环丁酮向手性5,6-二氢-2-吡啶酮的轻松转化

  摘要：

  通过具有预先调整的取代基和立体化学的容易获得的3,4-二取代-2-氮杂环丁酮，通过2-氮杂环丁酮的还原性开环，有效地制备了手性5,6-二取代-5,6-二氢-2（1 H）-吡啶酮通过Z-选择性安装乙酸酯部分并再环化成2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00470-1