3,5-bis(trifluoromethyl)-6-chloro-2-hydrazinopyridine | 676577-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(trifluoromethyl)-6-chloro-2-hydrazinopyridine
• 英文别名: [6-Chloro-3,5-bis(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]hydrazine
• CAS: 676577-97-2
• 化学式: C₇H₄ClF₆N₃
• 分子量: 279.572
• InChiKey: RQUITKXTIIRZBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(trifluoromethyl)-6-chloro-2-hydrazinopyridine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以60%的产率得到2-azido-3,5-bis(trifluoromethyl)-6-chloropyridine
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氮杂pine的合成和环收缩为氰基吡咯。

  摘要：

  几个四唑并[1,5-a]吡啶/ 2-叠氮基吡啶在低温氩气中经历光化学氮消除和环扩展为1,3-二氮杂环庚-1,2,4,6-四烯以及环裂解为氰基乙烯基酮亚胺。矩阵。6,8-二氯四唑并[1,5-a]吡啶/ 2-叠氮基-3,5-二氯吡啶易于将位置8（3）上的氯与ROH / RONa交换。8-氯-6-三氟甲基四唑并[1,5-a]吡啶经历CF（3）基团的溶剂分解，得到8-氯-6-甲氧基羰基四唑并[1,5-a]吡啶。在醇或胺存在下光解时，几种四唑并吡啶/ 2-叠氮基吡啶可提供高产率的1H-或5H-1,3-二氮杂pine。5-氯四唑并[1,5-a]吡啶/ 2-叠氮基-6-氯吡啶并分别重排为1H-和3H-3-氰基吡咯并。通过（15）N-标记研究了这种重排的机制，该机制是通过短暂的1,3-二氮杂s发生的。6,8-二氯四唑并[1,5-a]吡啶，6-氯-8-乙氧基四唑并[1,5-a]吡啶，二吡咯基甲烷和2-异丙氧

  DOI：

  10.1039/b311247k
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3,5-双(三氟甲基)吡啶 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到3,5-bis(trifluoromethyl)-6-chloro-2-hydrazinopyridine
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氮杂pine的合成和环收缩为氰基吡咯。

  摘要：

  几个四唑并[1,5-a]吡啶/ 2-叠氮基吡啶在低温氩气中经历光化学氮消除和环扩展为1,3-二氮杂环庚-1,2,4,6-四烯以及环裂解为氰基乙烯基酮亚胺。矩阵。6,8-二氯四唑并[1,5-a]吡啶/ 2-叠氮基-3,5-二氯吡啶易于将位置8（3）上的氯与ROH / RONa交换。8-氯-6-三氟甲基四唑并[1,5-a]吡啶经历CF（3）基团的溶剂分解，得到8-氯-6-甲氧基羰基四唑并[1,5-a]吡啶。在醇或胺存在下光解时，几种四唑并吡啶/ 2-叠氮基吡啶可提供高产率的1H-或5H-1,3-二氮杂pine。5-氯四唑并[1,5-a]吡啶/ 2-叠氮基-6-氯吡啶并分别重排为1H-和3H-3-氰基吡咯并。通过（15）N-标记研究了这种重排的机制，该机制是通过短暂的1,3-二氮杂s发生的。6,8-二氯四唑并[1,5-a]吡啶，6-氯-8-乙氧基四唑并[1,5-a]吡啶，二吡咯基甲烷和2-异丙氧

  DOI：

  10.1039/b311247k

文献信息

• Synthesis of 1,3-diazepines and ring contraction to cyanopyrrolesDiazepines. Part 2. For Part 1 see ref. 1.Electronic supplementary information (ESI) available: drawings of the crystal structures of compounds 6T and 9Tb (ORTEP); bond lengths and angles for compounds 6T, 9Tb, 25h and 28, and 15N NMR spectra of 21, 30, 27 and 37. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b311247k/
  作者：Ales Reisinger、Paul V. Bernhardt、Curt Wentrup

  DOI：10.1039/b311247k

  日期：——

  Several tetrazolo[1,5-a]pyridines/2-azidopyridines undergo photochemical nitrogen elimination and ring expansion to 1,3-diazacyclohepta-1,2,4,6-tetraenes, as well as ring cleavage to cyanovinylketenimines, in low temperature Ar matrices. 6,8-Dichlorotetrazolo[1,5-a]pyridine/2-azido-3,5-dichloropridine undergoes ready exchange of the chlorine in position 8 (3) with ROH/RONa. 8-Chloro-6-trifluoromethyltetrazolo[1

  几个四唑并[1,5-a]吡啶/ 2-叠氮基吡啶在低温氩气中经历光化学氮消除和环扩展为1,3-二氮杂环庚-1,2,4,6-四烯以及环裂解为氰基乙烯基酮亚胺。矩阵。6,8-二氯四唑并[1,5-a]吡啶/ 2-叠氮基-3,5-二氯吡啶易于将位置8（3）上的氯与ROH / RONa交换。8-氯-6-三氟甲基四唑并[1,5-a]吡啶经历CF（3）基团的溶剂分解，得到8-氯-6-甲氧基羰基四唑并[1,5-a]吡啶。在醇或胺存在下光解时，几种四唑并吡啶/ 2-叠氮基吡啶可提供高产率的1H-或5H-1,3-二氮杂pine。5-氯四唑并[1,5-a]吡啶/ 2-叠氮基-6-氯吡啶并分别重排为1H-和3H-3-氰基吡咯并。通过（15）N-标记研究了这种重排的机制，该机制是通过短暂的1,3-二氮杂s发生的。6,8-二氯四唑并[1,5-a]吡啶，6-氯-8-乙氧基四唑并[1,5-a]吡啶，二吡咯基甲烷和2-异丙氧