4,4,5,5-Tetraphenyl-2-[(3E,7E)-(1R,2R,6R,10S)-2,6,10,11-tetrakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-vinyl-undeca-3,7-dienyl]-[1,3,2]dioxaborolane | 850699-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4,5,5-Tetraphenyl-2-[(3E,7E)-(1R,2R,6R,10S)-2,6,10,11-tetrakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-vinyl-undeca-3,7-dienyl]-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2S,4E,6R,8E,10R,11R)-2,6,10-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-11-(4,4,5,5-tetraphenyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)trideca-4,8,12-trienoxy]silane
• CAS: 850699-17-1
• 化学式: C₆₃H₉₇BO₆Si₄
• 分子量: 1073.61
• InChiKey: LUXYTAKKNWMXRH-NASKJJLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.05
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-Tetraphenyl-2-[(3E,7E)-(1R,2R,6R,10S)-2,6,10,11-tetrakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-vinyl-undeca-3,7-dienyl]-[1,3,2]dioxaborolane 在 (S)-Ru(BINAP)(OAc)2 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、10.34 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (4S,5S)-4-[(2S,3R)-4-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-butyl]-5-[(11E,15E)-(6R,10R,14R,18S)-10,14,18,19-tetrakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-nonadeca-11,15-dienyl]-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  两性酚的C（1）-C（25）片段的合成3：双烯丙基化反应在1,5-二醇合成中的应用。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了两性酚3的C（1）-C（25）片段的合成。该合成具有双重烯丙基硼化反应方法的两个应用，用于C（1）-C（15）段中的1,5-二醇单元的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol050250q
• 作为产物：
  描述：

  (5R,9S,2E,4E)-5,9,10-tri-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]deca-2,6-dienal 、 2-{(E)-3-[Bis-((1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl)-boranyl]-propenyl}-4,4,5,5-tetraphenyl-[1,3,2]dioxaborolane 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以46 mg的产率得到4,4,5,5-Tetraphenyl-2-[(3E,7E)-(1R,2R,6R,10S)-2,6,10,11-tetrakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-vinyl-undeca-3,7-dienyl]-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  两性酚的C（1）-C（25）片段的合成3：双烯丙基化反应在1,5-二醇合成中的应用。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了两性酚3的C（1）-C（25）片段的合成。该合成具有双重烯丙基硼化反应方法的两个应用，用于C（1）-C（15）段中的1,5-二醇单元的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol050250q

文献信息

• Synthesis of the C(1)−C(25) Fragment of Amphidinol 3:  Application of the Double-Allylboration Reaction for Synthesis of 1,5-Diols
  作者：Eric M. Flamme、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol050250q

  日期：2005.3.1

  [structure: see text] A synthesis of the C(1)-C(25) fragment of amphidinol 3 is described. The synthesis features two applications of double allylboration reaction methodology for the highly stereoselective synthesis of 1,5-diol units in the C(1)-C(15) segment.

  [结构：见正文]描述了两性酚3的C（1）-C（25）片段的合成。该合成具有双重烯丙基硼化反应方法的两个应用，用于C（1）-C（15）段中的1,5-二醇单元的高度立体选择性合成。