3-benzyloxycarbonyl-5-piperidin-1-yl-2λ⁶-[1,2,3]oxathiazepane-2,2-dioxide | 450414-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxycarbonyl-5-piperidin-1-yl-2λ⁶-[1,2,3]oxathiazepane-2,2-dioxide
• 英文别名: Benzyl 2,2-dioxo-5-piperidin-1-yloxathiazepane-3-carboxylate
• CAS: 450414-26-3
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 368.454
• InChiKey: IHICLSPRFKHPMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 3-benzyloxycarbonyl-5-piperidin-1-yl-2λ⁶-[1,2,3]oxathiazepane-2,2-dioxide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1-benzyloxycarbonyl-4-phenylsulfanyl-2-(piperidin-1-yl)-n-butylamine
  参考文献：
  名称：

  分子内PhI = O介导的铜催化不饱和氨基磺酸的叠氮化：从简单的均烯丙基醇直接获得多取代胺的新途径。

  摘要：

  [反应：见正文]在碘烷基苯的存在下，衍生自伯醇和仲醇的烯烃磺酸盐进行分子内铜催化的叠氮化，以提供新颖的双环稠合氮丙啶。后者被各种亲核试剂打开，得到相应的取代的环状氨基磺酸盐，在氮活化后，后者继而在带有氧原子的碳原子上与第二个亲核试剂反应。因此，伴随除去磺酰氧基部分，可以得到多取代的胺。

  DOI：

  10.1021/ol0200899
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 5-piperidin-1-yl-[1,2,3]oxathiazepane-2,2-dioxide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以46%的产率得到3-benzyloxycarbonyl-5-piperidin-1-yl-2λ⁶-[1,2,3]oxathiazepane-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  分子内PhI = O介导的铜催化不饱和氨基磺酸的叠氮化：从简单的均烯丙基醇直接获得多取代胺的新途径。

  摘要：

  [反应：见正文]在碘烷基苯的存在下，衍生自伯醇和仲醇的烯烃磺酸盐进行分子内铜催化的叠氮化，以提供新颖的双环稠合氮丙啶。后者被各种亲核试剂打开，得到相应的取代的环状氨基磺酸盐，在氮活化后，后者继而在带有氧原子的碳原子上与第二个亲核试剂反应。因此，伴随除去磺酰氧基部分，可以得到多取代的胺。

  DOI：

  10.1021/ol0200899

文献信息

• Intramolecular PhIO Mediated Copper-Catalyzed Aziridination of Unsaturated Sulfamates: A New Direct Access to Polysubstituted Amines from Simple Homoallylic Alcohols
  作者：Fernando Duran、Loïc Leman、Alberto Ghini、Gerardo Burton、Philippe Dauban、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/ol0200899

  日期：2002.7.1

  sulfamates derived from primary and secondary alcohols undergo intramolecular copper-catalyzed aziridination in the presence of iodosylbenzene to afford novel bicyclic fused aziridines. The latter were opened by various nucleophiles to give the corresponding substituted cyclic sulfamates, which in turn reacted, after nitrogen activation, with a second nucleophile at the carbon atom bearing the oxygen

  [反应：见正文]在碘烷基苯的存在下，衍生自伯醇和仲醇的烯烃磺酸盐进行分子内铜催化的叠氮化，以提供新颖的双环稠合氮丙啶。后者被各种亲核试剂打开，得到相应的取代的环状氨基磺酸盐，在氮活化后，后者继而在带有氧原子的碳原子上与第二个亲核试剂反应。因此，伴随除去磺酰氧基部分，可以得到多取代的胺。