(5R,9S,2E,4E)-5,9,10-tri-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]deca-2,6-dienal | 850699-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5R,9S,2E,4E)-5,9,10-tri-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]deca-2,6-dienal
• 英文别名: (2E,5R,6E,9S)-5,9,10-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]deca-2,6-dienal
• CAS: 850699-06-8
• 化学式: C₂₈H₅₈O₄Si₃
• 分子量: 543.023
• InChiKey: COGLLICGDMOFAL-YZYPQWSNSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.88
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,9S,2E,4E)-5,9,10-tri-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]deca-2,6-dienal 、 2-{(E)-3-[Bis-((1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl)-boranyl]-propenyl}-4,4,5,5-tetraphenyl-[1,3,2]dioxaborolane 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以46 mg的产率得到4,4,5,5-Tetraphenyl-2-[(3E,7E)-(1R,2R,6R,10S)-2,6,10,11-tetrakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-vinyl-undeca-3,7-dienyl]-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  两性酚的C（1）-C（25）片段的合成3：双烯丙基化反应在1,5-二醇合成中的应用。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了两性酚3的C（1）-C（25）片段的合成。该合成具有双重烯丙基硼化反应方法的两个应用，用于C（1）-C（15）段中的1,5-二醇单元的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol050250q
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 pyridine-SO3 complex 、 i-Pr₂NEt₂ 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 (5R,9S,2E,4E)-5,9,10-tri-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]deca-2,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  两性酚的C（1）-C（25）片段的合成3：双烯丙基化反应在1,5-二醇合成中的应用。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了两性酚3的C（1）-C（25）片段的合成。该合成具有双重烯丙基硼化反应方法的两个应用，用于C（1）-C（15）段中的1,5-二醇单元的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol050250q

文献信息

• Concerning the Selective Protection of (<i>Z</i>)-1,5-<i>syn</i>-Ene-diols and (<i>E</i>)-1,5-<i>anti</i>-Ene-diols as Allylic Triethylsilyl Ethers
  作者：Jacqueline D. Hicks、Chan Woo Huh、Ashley D. Legg、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol702588h

  日期：2007.12.1

  Treatment of unsaturated 1,5-diols 2 with TES-CI (1.1 equiv), imidazole, and catalytic DMAP in 1:1 CH2Cl2-DMF at -78 degrees C effects selective silylation of the allylic alcohol with > 95:5 chemoselectivity when the allylic and homoallylic alcohols are in similar steric environments.
• Synthesis of the C(1)−C(25) Fragment of Amphidinol 3:  Application of the Double-Allylboration Reaction for Synthesis of 1,5-Diols
  作者：Eric M. Flamme、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol050250q

  日期：2005.3.1

  [structure: see text] A synthesis of the C(1)-C(25) fragment of amphidinol 3 is described. The synthesis features two applications of double allylboration reaction methodology for the highly stereoselective synthesis of 1,5-diol units in the C(1)-C(15) segment.

  [结构：见正文]描述了两性酚3的C（1）-C（25）片段的合成。该合成具有双重烯丙基硼化反应方法的两个应用，用于C（1）-C（15）段中的1,5-二醇单元的高度立体选择性合成。