4-(1',3'-benzodioxol-5'-yl)-5'',6'',8''-trimethoxy-3a,4-dihydro-3-naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one | 868964-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(1',3'-benzodioxol-5'-yl)-5'',6'',8''-trimethoxy-3a,4-dihydro-3-naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
• 英文别名: 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5,6,8-trimethoxy-3a,4-dihydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 868964-60-7
• 化学式: C₂₂H₂₀O₇
• 分子量: 396.397
• InChiKey: ILGNRBJOLUSBIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1',3'-benzodioxol-5'-yl)-5'',6'',8''-trimethoxy-3a,4-dihydro-3-naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 justicidone
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Justicidone, a p-Quinone-Lignan Derivative from Justicia hyssopifolia

  摘要：

  首次合成正义酮（4-(1′,3′-苯并二氧杂环-5′-基)-6-甲氧基萘并[2,3-c]呋喃-1,5,8(3H)-三酮）是以香豆素为起始化合物，通过一系列已知反应的线性过程进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.930
• 作为产物：
  描述：

  4-[1',3'-benzodioxol-5'-yl(hydroxy)methyl]-3-(2'',4'',5''-trimethoxybenzylidene)dihydro-2(3H)-furanone 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到4-(1',3'-benzodioxol-5'-yl)-5'',6'',8''-trimethoxy-3a,4-dihydro-3-naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Justicidone, a p-Quinone-Lignan Derivative from Justicia hyssopifolia

  摘要：

  首次合成正义酮（4-(1′,3′-苯并二氧杂环-5′-基)-6-甲氧基萘并[2,3-c]呋喃-1,5,8(3H)-三酮）是以香豆素为起始化合物，通过一系列已知反应的线性过程进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.930