(+/-)-phomallenic acid C | 1039021-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-phomallenic acid C
• 英文别名: Phomallenic acid C
• CAS: 1039021-42-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: KSAZGINEUAUMNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-phomallenic acid C methyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到(+/-)-phomallenic acid C
  参考文献：
  名称：

  利用钯催化的甲苯磺酸炔丙酯与末端炔烃偶联全合成苯丙氨酸 B 和 C

  摘要：

  (±)-磷烯酸 B 和 C（有效的 FAS II 抑制剂）的全合成已经通过钯催化的炔丙基甲苯磺酸盐和末端炔烃的偶联来实现。使用旋光炔丙基化合物寻找对映体特异性偶联的尝试导致产物的外消旋化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032116

文献信息

• Enantioselective synthesis of phomallenic acid C, an inhibitor of FAS II pathway
  作者：Ken Ishigami、Tomoko Kato、Kazuaki Akasaka、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.035

  日期：2008.8

  Enantioselective synthesis of phomallenic acid C, an inhibitor of bacterial FAS II pathway, was successful. Allenyldiyne structure was constructed by a direct anti-SN2′ coupling of propargyl mesylate with diynylindium in the presence of palladium catalyst. Enantiomeric purity was determined by Ohrui–Akasaka method to be 83%ee.

  细菌FAS II途径抑制剂磷丙二酸C的对映选择性合成成功。烯丙基二炔结构是通过在钯催化剂存在下，将炔丙基甲磺酸酯与二炔基吡啶直接抗-S N 2'偶联而构建的。通过Ohrui–Akasaka方法测定对映体纯度为83％ee。
• Enantioselective synthesis of phomallenic acid C by In- and Pd-mediated anti-SN2′ coupling
  作者：Tomoko Kato、Ken Ishigami、Kazuaki Akasaka、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.054

  日期：2009.8

  Enantioselective synthesis of phomallenic acid C, an inhibitor of bacterial FAS II pathway, was succeeded. Allenyldiyne structure was constructed by a direct anti-SN2′ coupling of propargyl mesylate with diynylindium in the presence of palladium catalyst. Enantiomeric purity was determined by Ohrui–Akasaka method to be 96% ee.

  细菌FAS II途径抑制剂磷丙二酸C的对映选择性合成成功。烯丙基二炔结构是通过在钯催化剂存在下，将炔丙基甲磺酸酯与二炔基吡啶直接抗-S N 2'偶联而构建的。通过Ohrui–Akasaka方法测定对映体纯度为96％ee。
• Total Syntheses of Phomallenic Acids B and C Utilizing Palladium-Catalyzed Coupling of Propargylic Tosylates with Terminal Alkynes
  作者：Masahiro Yoshida、Mohammad Al-Amin、Kozo Shishido

  DOI：10.1055/s-2008-1032116

  日期：——

  Total syntheses of (±)-phomallenic acids B and C, potent FAS II inhibitors, have been achieved by a palladium-catalyzed coupling of propargylic tosylates and terminal alkynes. Attempts to find an enantiospecific coupling using optically active propargylic compounds resulted in racemization of the products.

  (±)-磷烯酸 B 和 C（有效的 FAS II 抑制剂）的全合成已经通过钯催化的炔丙基甲苯磺酸盐和末端炔烃的偶联来实现。使用旋光炔丙基化合物寻找对映体特异性偶联的尝试导致产物的外消旋化。