trans-[3,6-dimethoxy-2-(prop-1-enyl)phenyl]methanol | 405156-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-[3,6-dimethoxy-2-(prop-1-enyl)phenyl]methanol
• 英文别名: [3,6-dimethoxy-2-(trans-1'-propenyl)phenyl]methanol；[3,6-dimethoxy-2-[(E)-prop-1-enyl]phenyl]methanol
• CAS: 405156-12-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: APILLEAYHMELNU-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-[3,6-dimethoxy-2-(prop-1-enyl)phenyl]methanol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到(3RS,4RS)-3,4-dihydro-4-hydroxy-5,8-dimethoxy-3-methyl-1H-benzo[c]pyran
  参考文献：
  名称：

  一些 C-4 羟基苯并 [c] 吡喃的合成：一种新方法

  摘要：

  摘要描述了一种合成一些差向异构 C-4-羟基-苯并 [c] 吡喃的新合成方法。它们形成的关键步骤是使用双乙腈钯 [双乙腈二氯钯 (II)] 对非共轭邻烯基苯基酮和酯进行立体异构化，得到相应的共轭 E 立体异构体，该立体异构体在用间氯过苯甲酸 (m-CPBA) 处理后环化，得到目标化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910600592001
• 作为产物：
  描述：

  Prop-2-enyl 3,6-dimethoxy-2-(prop-2-enyl)benzoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 trans-[3,6-dimethoxy-2-(prop-1-enyl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  一些 C-4 羟基苯并 [c] 吡喃的合成：一种新方法

  摘要：

  摘要描述了一种合成一些差向异构 C-4-羟基-苯并 [c] 吡喃的新合成方法。它们形成的关键步骤是使用双乙腈钯 [双乙腈二氯钯 (II)] 对非共轭邻烯基苯基酮和酯进行立体异构化，得到相应的共轭 E 立体异构体，该立体异构体在用间氯过苯甲酸 (m-CPBA) 处理后环化，得到目标化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910600592001

文献信息

• The synthesis of isochroman-4-ols and isochroman-3-ols: models for naturally occurring benzo[g]isochromanols
  作者：Charles B de Koning、Ivan R Green、Joseph P Michael、José R Oliveira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00963-2

  日期：2001.11

  The synthesis of isochromanes containing hydroxy substituents at the 4- and 3-positions has been achieved. The key step for the synthesis of the isochroman-4-ols entailed an oxidative mercury mediated ring closure of 2-(prop-1-enyl)phenylmethanol derivatives, while in the synthesis of the isochroman-3-ols the key step involved ozonolysis of 2-(prop-2-enyl)phenylmethanol derivatives. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Some C‐4 Hydroxybenzo[<i>c</i>]pyrans: A New Approach
  作者：Victor I. Hugo、Tebogo Masenya、Ivan R. Green

  DOI：10.1080/00397910600592001

  日期：2006.6.1

  Abstract A new synthetic approach to the synthesis of some epimeric C‐4‐hydroxy‐benzo[c]pyrans is described. A key step in their formation is stereoisomerisation of a nonconjugated ortho alkenylphenylketone and ‐ester using palladium bisacetonitrile [bisacetonitriledichloropalladium(II)] to give the corresponding conjugated E stereoisomers which cyclize on treatment with meta‐chloroperbenzoic acid

  摘要描述了一种合成一些差向异构 C-4-羟基-苯并 [c] 吡喃的新合成方法。它们形成的关键步骤是使用双乙腈钯 [双乙腈二氯钯 (II)] 对非共轭邻烯基苯基酮和酯进行立体异构化，得到相应的共轭 E 立体异构体，该立体异构体在用间氯过苯甲酸 (m-CPBA) 处理后环化，得到目标化合物。