(2R,3S)-2-Benzyloxymethyl-3-hydroxy-succinic acid | 797050-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-Benzyloxymethyl-3-hydroxy-succinic acid
• 英文别名: (2S,3R)-2-hydroxy-3-(phenylmethoxymethyl)butanedioic acid
• CAS: 797050-37-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: WJCRYEVNRKLBPN-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (2R,3S)-2-Benzyloxymethyl-3-hydroxy-succinic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 17.0h， 以91%的产率得到(5S,1'R)-2,2-dimethyl-5-(1'-benzyloxymethylcarboxymethyl)-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  从链霉菌属物种分离的丁内酯和内酯II的立体选择性合成和结构。

  摘要：

  已通过简单的方法从（S）-苹果酸和山梨酸开始合成了Butalactin（1a）和内酯II（2a）。通过这种合成可以明确地确定1a和2a的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/b407820a
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2S,3R)-3-benzoyloxymethyl-2-benzyloxymethoxysuccinate 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (2R,3S)-2-Benzyloxymethyl-3-hydroxy-succinic acid
  参考文献：
  名称：

  从链霉菌属物种分离的丁内酯和内酯II的立体选择性合成和结构。

  摘要：

  已通过简单的方法从（S）-苹果酸和山梨酸开始合成了Butalactin（1a）和内酯II（2a）。通过这种合成可以明确地确定1a和2a的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/b407820a

文献信息

• Stereoselective synthesis and structure of butalactin and lactone II isolated from Streptomyces species
  作者：Toshihiko Ueki、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1039/b407820a

  日期：——

  Butalactin (1a) and lactone II (2a) have been synthesized starting from (S)-malic acid and sorbic acid by a straightforward route. The absolute stereochemistry of 1a and 2a was unambiguously established by this synthesis.

  已通过简单的方法从（S）-苹果酸和山梨酸开始合成了Butalactin（1a）和内酯II（2a）。通过这种合成可以明确地确定1a和2a的绝对立体化学。