(1S,2S,2aS,3aR,5R,7aS)-2-phenyl-5,8,8-trimethyl-1-vinyloctahydro-1H,3aH-azeto[2,1-b][1,3]benzoxazin-2-ol | 848033-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (1S,2S,2aS,3aR,5R,7aS)-2-phenyl-5,8,8-trimethyl-1-vinyloctahydro-1H,3aH-azeto[2,1-b][1,3]benzoxazin-2-ol
• 英文别名: (1R,3S,4S,5S,8S,11R)-5-ethenyl-7,7,11-trimethyl-4-phenyl-2-oxa-6-azatricyclo[6.4.0.03,6]dodecan-4-ol
• CAS: 848033-87-4
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₂
• 分子量: 327.467
• InChiKey: ABHHUMCUCIXSHY-VRVOIDQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,2aS,3aR,5R,7aS)-2-phenyl-5,8,8-trimethyl-1-vinyloctahydro-1H,3aH-azeto[2,1-b][1,3]benzoxazin-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (2S,5R)-2-[1-((2S,3R)-3-Benzyloxy-3-phenyl-2-vinyl-azetidin-1-yl)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  溶液中的非对映选择性杨光环化反应。对映纯Azetidin-3-ol衍生物的合成

  摘要：

  手性2-酰基-3-烯丙基或2-酰基-3-苄基取代的过氢-1,3-苯并恶嗪在辐射下易于环化成氮杂环丁烷-3-醇衍生物。环化的非对映选择性取决于氮原子上取代基的性质。N-烯丙基取代的衍生物仅产生中度到良好的非对映异构体过量的四种可能的非对映异构体中的两种。N-苄基衍生物的环化是完全非对映选择性的，从而导致单个非对映异构体。薄荷脑附件的消除导致对映体纯的2，3-二取代的氮杂环丁烷-3-醇衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0481497
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aS,7R,8aR)-N-allyl-2-benzoyl-4,4,7-trimethyl-octahydrobenzo[e][1,3]oxazine 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-Allyl-N-[1-((1S,2R,4R)-2-hydroxy-4-methyl-cyclohexyl)-1-methyl-ethyl]-formamide 、 (1S,2S,2aS,3aR,5R,7aS)-2-phenyl-5,8,8-trimethyl-1-vinyloctahydro-1H,3aH-azeto[2,1-b][1,3]benzoxazin-2-ol 、 (1S,2R,2aS,3aR,5R,7aS)-2-phenyl-5,8,8-trimethyl-1-vinyloctahydro-1H,3aH-azeto[2,1-b][1,3]benzoxazin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  溶液中的非对映选择性杨光环化反应。对映纯Azetidin-3-ol衍生物的合成

  摘要：

  手性2-酰基-3-烯丙基或2-酰基-3-苄基取代的过氢-1,3-苯并恶嗪在辐射下易于环化成氮杂环丁烷-3-醇衍生物。环化的非对映选择性取决于氮原子上取代基的性质。N-烯丙基取代的衍生物仅产生中度到良好的非对映异构体过量的四种可能的非对映异构体中的两种。N-苄基衍生物的环化是完全非对映选择性的，从而导致单个非对映异构体。薄荷脑附件的消除导致对映体纯的2，3-二取代的氮杂环丁烷-3-醇衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0481497

文献信息

• Diastereoselective Yang Photocyclization Reactions in Solution. Synthesis of Enantiopure Azetidin-3-ol Derivatives
  作者：Rafael Pedrosa、Celia Andrés、Javier Nieto、Soledad del Pozo

  DOI：10.1021/jo0481497

  日期：2005.2.1

  Chiral 2-acyl-3-allyl- or 2-acyl-3-benzyl-substituted perhydro-1,3-benzoxazines readily cyclized under irradiation to azetidin-3-ol derivatives. The diastereoselectivity of the cyclization is dependent on the nature of the substituents at the nitrogen atom. N-allyl-substituted derivatives yielded only two of the four possible diastereomers in moderate to good diastereomeric excess. The cyclization

  手性2-酰基-3-烯丙基或2-酰基-3-苄基取代的过氢-1,3-苯并恶嗪在辐射下易于环化成氮杂环丁烷-3-醇衍生物。环化的非对映选择性取决于氮原子上取代基的性质。N-烯丙基取代的衍生物仅产生中度到良好的非对映异构体过量的四种可能的非对映异构体中的两种。N-苄基衍生物的环化是完全非对映选择性的，从而导致单个非对映异构体。薄荷脑附件的消除导致对映体纯的2，3-二取代的氮杂环丁烷-3-醇衍生物。