ethyl (Z)-(4-hydroxy-4,5-dimethylpyrrolidin-2-ylidene)acetate | 900517-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl (Z)-(4-hydroxy-4,5-dimethylpyrrolidin-2-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (4,5-dimethyl-pyrrolidin-2-ylidene)acetate；ethyl (2Z)-2-(4-hydroxy-4,5-dimethylpyrrolidin-2-ylidene)acetate
• CAS: 900517-46-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: OQFFKFMOTUTKGW-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-(4-hydroxy-4,5-dimethylpyrrolidin-2-ylidene)acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到ethyl (4,5-dimethyl-pyrrol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient and regioselective synthesis of functionalized pyrroles by cyclocondensation of 1,3-dicarbonyl dianions with α-azidoketones

  摘要：

  1,3-二羰基二离子与δ-叠氮酮的环缩合反应可选择性地生成 2-亚烷基吡咯烷，这些吡咯烷经酸处理后可转化为官能化的吡咯。

  DOI：

  10.1039/b207840f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-azido-5-hydroxy-5-methyl-3-oxoheptanoate 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到ethyl (Z)-(4-hydroxy-4,5-dimethylpyrrolidin-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient and regioselective synthesis of functionalized pyrroles by cyclocondensation of 1,3-dicarbonyl dianions with α-azidoketones

  摘要：

  1,3-二羰基二离子与δ-叠氮酮的环缩合反应可选择性地生成 2-亚烷基吡咯烷，这些吡咯烷经酸处理后可转化为官能化的吡咯。

  DOI：

  10.1039/b207840f

文献信息

• Synthesis of 2-Alkylidenepyrrolidines and Pyrroles by Condensation of 1,3-Dicarbonyl Dianions with α-Azidoketones and Subsequent Intramolecular Staudinger−Aza-Wittig Reaction
  作者：Ilia Freifeld、Heydar Shojaei、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo060593h

  日期：2006.6.1

  The condensation of 1,3-dicarbonyl dianions with α-azidoketones afforded open-chained condensation products that were transformed into pyrroles by Staudinger−aza-Wittig reactions and the subsequent treatment with trifluoroacetic acid.

  1，3-二羰基二价阴离子与α-叠氮酮的缩合提供了开链的缩合产物，该产物通过Staudinger-aza-Wittig反应以及随后的三氟乙酸处理转化为吡咯。
• Efficient and regioselective synthesis of functionalized pyrroles by cyclocondensation of 1,3-dicarbonyl dianions with α-azidoketones
  作者：Peter Langer、Ilia Freifeld

  DOI：10.1039/b207840f

  日期：——

  The cyclocondensation of 1,3-dicarbonyl dianions with α-azidoketones regioselectively afforded 2-alkylidenepyrrolidines which were transformed into functionalized pyrroles by treatment with acid.

  1,3-二羰基二离子与δ-叠氮酮的环缩合反应可选择性地生成 2-亚烷基吡咯烷，这些吡咯烷经酸处理后可转化为官能化的吡咯。