(+)-(1R,2S,5S)-5-methyl-1-[4-(methyloxy)phenyl]-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-2-yl 4-nitrobenzoate | 273221-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(1R,2S,5S)-5-methyl-1-[4-(methyloxy)phenyl]-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-2-yl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: [(1R,2S,5S)-1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 273221-16-2
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆
• 分子量: 369.374
• InChiKey: CGXXZUUWNBUFGF-YSIASYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2S,5S)-5-methyl-1-[4-(methyloxy)phenyl]-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-2-yl 4-nitrobenzoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-(1S,2R)-2-methyl-2-[4-(methyloxy)phenyl]-3-oxocyclopentyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸促进2-芳基-2,3-环氧酰化物重排的研究

  摘要：

  详细检查了2-芳基-2,3-环氧酰化物与路易斯酸的反应。环状2-芳基-2,3-环氧酰化物通过通过环氧乙烷环的C 2裂解获得的C 2羰基化中间体提供了重排产物。另一方面，无环的2-芳基-2，3-环氧酰化物通过通过环氧乙烷环的C 3裂解获得的离子中间体得到重排产物。该方法还应用于光学活性的苄基季碳中心的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01041-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-3-methyl-2-[4-(methyloxy)phenyl]cyclopent-2-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-(1R,2S,5S)-5-methyl-1-[4-(methyloxy)phenyl]-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-2-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸促进2-芳基-2,3-环氧酰化物重排的研究

  摘要：

  详细检查了2-芳基-2,3-环氧酰化物与路易斯酸的反应。环状2-芳基-2,3-环氧酰化物通过通过环氧乙烷环的C 2裂解获得的C 2羰基化中间体提供了重排产物。另一方面，无环的2-芳基-2，3-环氧酰化物通过通过环氧乙烷环的C 3裂解获得的离子中间体得到重排产物。该方法还应用于光学活性的苄基季碳中心的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01041-3

文献信息

• Acid-promoted rearrangement of 2-aryl-2,3-epoxy acylates: construction of chiral benzylic quaternary carbon centers
  作者：Yasuyuki Kita、Akihiro Furukawa、Junko Futamura、Kazuhiro Higuchi、Koichiro Ueda、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00092-7

  日期：2000.3

  The reactions of 2-aryl-2,3-epoxy acylates with BF3. Et2O were examined in detail. Trans-2-aryl-2,3-epoxy acylates afforded the rearranged products in good yields via the C2-carbocation intermediates. The reaction was used for constructing the optically active benzylic quaternary carbon center. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.