1-methyl-5-[(oxo)(phenyl)acetyl]-1H-pyrrole-2-carbonitrile | 828923-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-5-[(oxo)(phenyl)acetyl]-1H-pyrrole-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-methyl-5-(2-oxo-2-phenylacetyl)-1H-pyrrole-2-carbonitrile；1H-Pyrrole-2-carbonitrile, 1-methyl-5-(oxophenylacetyl)-；1-methyl-5-(2-oxo-2-phenylacetyl)pyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 828923-06-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: YFOZYQCBESRZEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[5-(dimethylhydrazonomethyl)-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl]-2-hydroxy-1-phenylethanone 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-5-[(oxo)(phenyl)acetyl]-1H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  不对称安息香的杂芳基类似物中（二甲基腙）甲基和α-羟基酮部分的相互影响

  摘要：

  苯基乙二醛水合物与糠醛和吡咯-2-甲醛的 N,N-二甲基腙之间的反应在杂环的 5-位进行区域选择性。所得α-安息香的杂芳基类似物定量异构化为β-化合物，（二甲基肼基）甲基激活杂芳基残基，因此比未官能化的对应物提供更快的异构化。(二甲基肼基)甲基很容易转化为醛基或腈基，也可以参与再氢化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400293

文献信息

• Mutual Influence of (Dimethylhydrazono)methyl Groups and ?-Hydroxy Ketone Moieties in Hetaryl Analogues of Unsymmetric Benzoins
  作者：Sergey�P. Ivonin、Andrey�V. Lapandin、Andrey�A. Anishchenko、Vasilii�G. Shtamburg

  DOI：10.1002/ejoc.200400293

  日期：2004.11

  5-position of the heterocycle. The resulting hetaryl analogues of α-benzoins quantitatively isomerize to β-compounds, the (dimethylhydrazono)methyl group activating the hetaryl residue and thus affording faster isomerization than in their unfunctionalized counterparts. The (dimethylhydrazono)methyl group is easily convertible into the aldehyde or nitrile group and can also be involved in rehydrazonation

  苯基乙二醛水合物与糠醛和吡咯-2-甲醛的 N,N-二甲基腙之间的反应在杂环的 5-位进行区域选择性。所得α-安息香的杂芳基类似物定量异构化为β-化合物，（二甲基肼基）甲基激活杂芳基残基，因此比未官能化的对应物提供更快的异构化。(二甲基肼基)甲基很容易转化为醛基或腈基，也可以参与再氢化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Interaction of N,N-dimethylhydrazonomethyl and α-hydroxyketone groups in hetaryl analogs of unsymmetrical benzoins
  作者：S. P. Ivonin、A. V. Lapandin、V. G. Shtamburg

  DOI：10.1007/s10593-006-0025-2

  日期：2005.12