5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-chloro-2-hydroxy-7-methoxy-naphthalene-1-carboxylic acid (4R,6S,10R,12S)-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-10-triethylsilanyloxy-5-oxa-tricyclo[8.3.0.0^4,6]tridec-1(13)-ene-2,7-diyn-12-yl ester | 383123-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-chloro-2-hydroxy-7-methoxy-naphthalene-1-carboxylic acid (4R,6S,10R,12S)-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-10-triethylsilanyloxy-5-oxa-tricyclo[8.3.0.0^4,6]tridec-1(13)-ene-2,7-diyn-12-yl ester
• 英文别名: [(4R,6S,10R,12S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-10-triethylsilyloxy-5-oxatricyclo[8.3.0.04,6]tridec-1(13)-en-2,7-diyn-12-yl] 5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-chloro-2-hydroxy-7-methoxynaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 383123-90-8
• 化学式: C₄₂H₅₅ClO₉Si₂
• 分子量: 795.517
• InChiKey: KBUZBQXJENSUDZ-FIZCATTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.04
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-chloro-2-hydroxy-7-methoxy-naphthalene-1-carboxylic acid (4R,6S,10R,12S)-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-10-triethylsilanyloxy-5-oxa-tricyclo[8.3.0.0^4,6]tridec-1(13)-ene-2,7-diyn-12-yl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.67h， 生成 6-Chloro-7-methoxy-2-triethylsilanyloxy-5-triethylsilanyloxymethyl-naphthalene-1-carboxylic acid (4R,6S,10R,12S)-4-((S)-1,2-bis-triethylsilanyloxy-ethyl)-10-methanesulfonyloxy-5-oxa-tricyclo[8.3.0.0^4,6]tridec-1(13)-ene-2,7-diyn-12-yl ester
  参考文献：
  名称：

  N1999-A2 的首次全合成：绝对立体化学和立体化学对 DNA 切割的影响

  摘要：

  烯二炔抗肿瘤抗生素因其独特的化学结构、有效的抗肿瘤活性和迷人的生物学作用方式而受到化学家和生物学家的极大关注。作为该家族的新成员，非蛋白质和极度紧张的九元烯二炔抗生素 N1999-A2 强烈抑制各种肿瘤细胞系和细菌的生长，并以碱基特异性方式切割 DNA。这种分子的吸引人的特点不仅在于其化学结构类似于新制癌素发色团，它本身就是一种有效的抗癌剂，而且还在于即使没有稳定的载脂蛋白载体和可以加速的糖苷功能，它也可以调用非常强的生物活性。 DNA 裂解的速率。在这方面，N1999-A2 是一种领先的基于烯二炔的抗肿瘤剂，具有最小的功能，能够选择性地作用于 DNA。因此，我们专注于这种独特、不稳定且立体化学未知的化合物，并承担了制定有效策略的艰巨挑战，该策略将足够灵活以最终构建一系列相关的高应变系统。

  DOI：

  10.1021/ja011779v
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-4-[(3S,5R)-3,5-dihydroxy-5-prop-2-ynylcyclopenten-1-yl]-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxybut-3-ynyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-chloro-2-hydroxy-7-methoxy-naphthalene-1-carboxylic acid (4R,6S,10R,12S)-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-10-triethylsilanyloxy-5-oxa-tricyclo[8.3.0.0^4,6]tridec-1(13)-ene-2,7-diyn-12-yl ester
  参考文献：
  名称：

  N1999-A2 的首次全合成：绝对立体化学和立体化学对 DNA 切割的影响

  摘要：

  烯二炔抗肿瘤抗生素因其独特的化学结构、有效的抗肿瘤活性和迷人的生物学作用方式而受到化学家和生物学家的极大关注。作为该家族的新成员，非蛋白质和极度紧张的九元烯二炔抗生素 N1999-A2 强烈抑制各种肿瘤细胞系和细菌的生长，并以碱基特异性方式切割 DNA。这种分子的吸引人的特点不仅在于其化学结构类似于新制癌素发色团，它本身就是一种有效的抗癌剂，而且还在于即使没有稳定的载脂蛋白载体和可以加速的糖苷功能，它也可以调用非常强的生物活性。 DNA 裂解的速率。在这方面，N1999-A2 是一种领先的基于烯二炔的抗肿瘤剂，具有最小的功能，能够选择性地作用于 DNA。因此，我们专注于这种独特、不稳定且立体化学未知的化合物，并承担了制定有效策略的艰巨挑战，该策略将足够灵活以最终构建一系列相关的高应变系统。

  DOI：

  10.1021/ja011779v