1-[2-C-allyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]thymine | 664333-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[2-C-allyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]thymine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-3-prop-2-enyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 664333-36-2
• 化学式: C₄₀H₅₀N₂O₈Si
• 分子量: 714.931
• InChiKey: RVANUFNORNKYCJ-ZXZAZSCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-C-allyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]thymine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-[3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-C-(2-methanesulfonyloxyethyl)-β-D-ribofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  2'-螺核糖核糖和阿拉伯核糖核苷：合成，分子建模和并入寡聚脱氧核苷酸。

  摘要：

  我们已经合成了通过2'-C-烯丙基核苷作为关键中间体的四个构象受限的双环2'-螺核苷。核糖构型的2'-螺旋核苷9b和14b是通过2-酮呋喃糖1的聚合策略获得的，而阿拉伯糖构型的2'-螺旋核苷21和27是通过以2'-酮尿苷衍生物为起始的线性策略获得的。材料。9b / 14b的呋喃糖环采用N-型构象，而21/27的呋喃糖环以N ＝ S平衡存在。这些化合物没有抗HIV-1活性或细胞毒性。使用亚磷酰胺方法在自动化DNA合成仪上将四个2'-螺核苷（作为单体X4和X5）掺入寡脱氧核苷酸中。不论单体结构如何，杂交研究表明，与相应的DNA：DNA和DNA：RNA双链体相比，这些2'-螺核苷酸单体（X4和X5）诱导的双链体热稳定性降低。分子建模表明，空间限制是修饰寡聚脱氧核苷酸对互补单链DNA和单链RNA互补物结合亲和力降低的可能原因。

  DOI：

  10.1039/b306354b
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-2-C-allyl-D-ribofuranose 在 吡啶 、 咪唑 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 1-[2-C-allyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  2'-螺核糖核糖和阿拉伯核糖核苷：合成，分子建模和并入寡聚脱氧核苷酸。

  摘要：

  我们已经合成了通过2'-C-烯丙基核苷作为关键中间体的四个构象受限的双环2'-螺核苷。核糖构型的2'-螺旋核苷9b和14b是通过2-酮呋喃糖1的聚合策略获得的，而阿拉伯糖构型的2'-螺旋核苷21和27是通过以2'-酮尿苷衍生物为起始的线性策略获得的。材料。9b / 14b的呋喃糖环采用N-型构象，而21/27的呋喃糖环以N ＝ S平衡存在。这些化合物没有抗HIV-1活性或细胞毒性。使用亚磷酰胺方法在自动化DNA合成仪上将四个2'-螺核苷（作为单体X4和X5）掺入寡脱氧核苷酸中。不论单体结构如何，杂交研究表明，与相应的DNA：DNA和DNA：RNA双链体相比，这些2'-螺核苷酸单体（X4和X5）诱导的双链体热稳定性降低。分子建模表明，空间限制是修饰寡聚脱氧核苷酸对互补单链DNA和单链RNA互补物结合亲和力降低的可能原因。

  DOI：

  10.1039/b306354b