(4R,1'E)-3-(3'-oxobut-1'-enyl)-4-phenyloxazolidin-2-thione | 640287-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,1'E)-3-(3'-oxobut-1'-enyl)-4-phenyloxazolidin-2-thione
• 英文别名: (R)-3-(3'-oxobut-1'-enyl)-4-phenyloxazolidin-2-thione；(E)-4-[(4R)-4-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 640287-64-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: WJTQRKHMPMIJHJ-GUOLPTJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,1'E)-3-(3'-oxobut-1'-enyl)-4-phenyloxazolidin-2-thione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (4R,1'E)-3-(buta-1',3'-dienyl)-4-phenyloxazolidin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  一种新型的高效的1-氨基二烯Diels-Alder反应的手性助剂的设计。

  摘要：

  已经实现了对光学活性的恶唑烷丁-2-酮取代的二烯的面部选择性的理论研究。该分析使得能够开发（R）-4-苯基恶唑烷-2-硫酮作为用于1-氨基二烯的环加成的非常有效的手性助剂。

  DOI：

  10.1021/jo0302049
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-硫羰基二咪唑 、 (1'R,1Z)-(-)-4-(2'-hydroxy-1'-phenylethylamino)but-3-en-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(4R,1'E)-3-(3'-oxobut-1'-enyl)-4-phenyloxazolidin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  一种新型的高效的1-氨基二烯Diels-Alder反应的手性助剂的设计。

  摘要：

  已经实现了对光学活性的恶唑烷丁-2-酮取代的二烯的面部选择性的理论研究。该分析使得能够开发（R）-4-苯基恶唑烷-2-硫酮作为用于1-氨基二烯的环加成的非常有效的手性助剂。

  DOI：

  10.1021/jo0302049

文献信息

• (R)-4-phenyloxazolidin-2-thione: an efficient chiral auxiliary for [4+2] cycloaddition of 1-aminodiene and activated phosphonodienophiles
  作者：Jean-Christophe Monbaliu、Raphaël Robiette、Daniel Peeters、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.036

  日期：2009.3

  A theoretical model for the facial selectivity of N-dienyl oxazolidin-2-(thi)one and thiazolidin-2-thione 2a-c is presented. Our analysis provides a clear understanding of factors controlling stereoselectivity in reaction of these dienes, and allows predictions of high diastereoselectivity in the case of oxazolidin-2-thionyl diene (2b). The application of this diene to the synthesis of beta- and gamma-aminophosphonic derivatives is then investigated. Under classical conditions or under microwave activation, the D-A reaction of diene 2b leads to aminophosphonic chirons with high regio- and stereoselectivities. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design of a New and Highly Effective Chiral Auxiliary for Diels−Alder Reaction of 1-Aminodiene
  作者：Raphaël Robiette、Karima Cheboub-Benchaba、Daniel Peeters、Jaqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1021/jo0302049

  日期：2003.12.1

  investigation of the facial selectivity of optically active oxazolidin-2-one-substituted dienes has been realized. This analysis enabled the development of (R)-4-phenyloxazolidin-2-thione as a very effective chiral auxiliary for cycloaddition of 1-aminodiene.

  已经实现了对光学活性的恶唑烷丁-2-酮取代的二烯的面部选择性的理论研究。该分析使得能够开发（R）-4-苯基恶唑烷-2-硫酮作为用于1-氨基二烯的环加成的非常有效的手性助剂。