(1'R,1Z)-(-)-4-(2'-hydroxy-1'-phenylethylamino)but-3-en-2-one | 424833-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1'R,1Z)-(-)-4-(2'-hydroxy-1'-phenylethylamino)but-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]but-3-en-2-one
• CAS: 424833-55-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: PVWXJAMRWRCPIG-KRZKBDHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,1Z)-(-)-4-(2'-hydroxy-1'-phenylethylamino)but-3-en-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (4R,1'E)-(-)-3-(buta-1',3'-dienyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  McAlonan; Murphy; Nieuwenhuyzen, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 1, p. 69 - 79

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基-3-丁烯-2-酮 、 D-苯甘氨醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(1'R,1Z)-(-)-4-(2'-hydroxy-1'-phenylethylamino)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  McAlonan; Murphy; Nieuwenhuyzen, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 1, p. 69 - 79

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design of a New and Highly Effective Chiral Auxiliary for Diels−Alder Reaction of 1-Aminodiene
  作者：Raphaël Robiette、Karima Cheboub-Benchaba、Daniel Peeters、Jaqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1021/jo0302049

  日期：2003.12.1

  investigation of the facial selectivity of optically active oxazolidin-2-one-substituted dienes has been realized. This analysis enabled the development of (R)-4-phenyloxazolidin-2-thione as a very effective chiral auxiliary for cycloaddition of 1-aminodiene.

  已经实现了对光学活性的恶唑烷丁-2-酮取代的二烯的面部选择性的理论研究。该分析使得能够开发（R）-4-苯基恶唑烷-2-硫酮作为用于1-氨基二烯的环加成的非常有效的手性助剂。