3-((4S,5R)-5-Azido-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propan-1-ol | 1053631-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 3-((4S,5R)-5-Azido-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propan-1-ol
• 英文别名: 3-[(4S,5R)-5-azido-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 1053631-41-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₃
• 分子量: 263.296
• InChiKey: BQLMPHYWTLOPHN-OJRHAOMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4S,5R)-5-Azido-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (2R,3S)-2-hydroxymethylpiperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  的两个对映体的不对称合成反式-3- Hydroxypipecolic酸†

  摘要：

  反式-3-羟基哌酸的两种对映异构体均以Sharpless不对称二羟基化和环氧化为关键步骤，从市售的原料1，4-丁二醇开始合成。

  DOI：

  10.1021/jo0485381
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-6-(4-methoxybenzyloxy)-2-hexen-1-ol 在 (3a,9R,3'''a,4'"b,9'"R)-9,9'-[1,4-phthalazinediylbis(oxy)]bis[6'-(methyloxy)-10,11-dihydrocinchonan] 、 四氧化锇 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 3-((4S,5R)-5-Azido-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  的两个对映体的不对称合成反式-3- Hydroxypipecolic酸†

  摘要：

  反式-3-羟基哌酸的两种对映异构体均以Sharpless不对称二羟基化和环氧化为关键步骤，从市售的原料1，4-丁二醇开始合成。

  DOI：

  10.1021/jo0485381

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Both the Enantiomers of <i>trans</i>-3-Hydroxypipecolic Acid
  作者：Pradeep Kumar、Mandar S. Bodas

  DOI：10.1021/jo0485381

  日期：2005.1.1

  Both the enantiomers of trans-3-hydroxypipecolic acid have been synthesized employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation and epoxidation as the key steps starting from a commercially available starting material 1,4-butanediol.

  反式-3-羟基哌酸的两种对映异构体均以Sharpless不对称二羟基化和环氧化为关键步骤，从市售的原料1，4-丁二醇开始合成。