(1S,5S,6Z,9Z,13S,15S)-5-acetyloxy-10-chloro-15-hydroxymethyl-6-methyl-2,14-dioxabicyclo[11.2.1]hexadeca-6,9-dien-3-one | 516457-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,5S,6Z,9Z,13S,15S)-5-acetyloxy-10-chloro-15-hydroxymethyl-6-methyl-2,14-dioxabicyclo[11.2.1]hexadeca-6,9-dien-3-one
• 英文别名: [(1S,5S,6Z,9Z,13S,15S)-10-chloro-15-(hydroxymethyl)-6-methyl-3-oxo-2,14-dioxabicyclo[11.2.1]hexadeca-6,9-dien-5-yl] acetate
• CAS: 516457-28-6
• 化学式: C₁₈H₂₅ClO₆
• 分子量: 372.846
• InChiKey: UIEQQRMCTQTUCP-ICMCPKCESA-N

物化性质

• 沸点：
  545.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6Z,9Z,13S,15S)-5-acetyloxy-10-chloro-15-hydroxymethyl-6-methyl-2,14-dioxabicyclo[11.2.1]hexadeca-6,9-dien-3-one 在 chromium dichloride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 haterumalide NA methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体合成15-表-HAT-HATERUMIDE NA甲酯和修改后的Haterumalide NA的结构。

  摘要：

  [结构：见正文]由苏糖醇衍生物经26个步骤完成了对角膜内酯NA甲酯（一种来自冲绳海绵的细胞毒性大环内酯）的对映异构体的对映选择性合成。关键步骤是氯烯烃单元的立体选择性构建和分子内Reformatsky型反应。该合成方法修改了帽芝内酯NA的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol0341804
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (6Z,9Z)-(1S,5S,13S,15S)-10-chloro-6-methyl-3-oxo-15-trityloxymethyl-2,14-dioxa-bicyclo[11.2.1]hexadeca-6,9-dien-5-yl ester 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以2.5 mg的产率得到(1S,5S,6Z,9Z,13S,15S)-5-acetyloxy-10-chloro-15-hydroxymethyl-6-methyl-2,14-dioxabicyclo[11.2.1]hexadeca-6,9-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-Haterumalide NA (ent-Oocydin A) Methyl Ester

  摘要：

  Stille coupling of allylic chloride 26 with vinylstannane 4a afforded 65% of 27 with the requisite skipped diene, vinyl chloride, and allylic oxygen functionality. Yamaguchi macrolactonization of 28 provided 65% of 29, which was elaborated to haterumalide NA methyl ester (32) by a Nozaki-Hiyama-Kishi coupling with 31.

  DOI：

  10.1021/ol0356789