di(tert-butyl) 2-iodo-4-nitrophenylimidodicarbonate | 395639-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di(tert-butyl) 2-iodo-4-nitrophenylimidodicarbonate
• 英文别名: bis(1,1-dimethylethyl)(2-iodo-4-nitrophenyl)imidocarbonate；Bis(1,1-dimethylethyl)-(2-iodo-4-nitrophenyl) imidodicarbonate；tert-butyl N-(2-iodo-4-nitrophenyl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 395639-04-0
• 化学式: C₁₆H₂₁IN₂O₆
• 分子量: 464.257
• InChiKey: UHRDEPYWFJTDPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(tert-butyl) 2-iodo-4-nitrophenylimidodicarbonate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-甲基-2-丙基(2-碘-4-硝基苯基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  一锅合成包括Heck环化的吲哚-3-乙酸和杂类似物

  摘要：

  从N-BOC保护的邻碘碘芳基胺开始，制备Bz取代的吲哚-3-乙酸乙酯（14e-g）和杂类似物，即噻吩并吡咯（14a，c）和硒代吡咯（14d）。与4-溴丁烯酸乙酯进行烯丙基化，然后在一个锅中进行钯催化的闭环反应，得到N-BOC保护的吲哚（13e-g），噻吩并吡咯（13a-c）和硒代吡咯（13d）。吸附在二氧化硅上后，BOC基团很容易被热除去。类似地制备了氧噻吩并吡咯（11a-c）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00601-4
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-碘-4-硝基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 di(tert-butyl) 2-iodo-4-nitrophenylimidodicarbonate
  参考文献：
  名称：

  铑催化炔烃加氢酰化反应取代的喹啉

  摘要：

  醛和邻炔基苯胺的Rh催化的氢酰基联合产生2-氨基苯基烯酮，并进一步生成取代的喹啉。在该化学反应中使用的温和反应条件导致显示出宽泛的官能团耐受性的过程，从而可以高收率制备各种取代的喹啉。扩展使用邻炔基硝基芳烃作为底物会产生2-硝基查耳酮，从中可以得到喹啉和喹啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00390

文献信息

• Selective nitrolytic deprotection of N -BOC-amines and N -BOC-amino acids derivatives
  作者：Paolo Strazzolini、Tiziana Melloni、Angelo G Giumanini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00900-0

  日期：2001.10

  configuration of the substrates and without affecting copresent Z and ester functions, with a remarkable selectivity towards acid sensitive t-butyl esters. The obtained amino acids esters, isolated and characterized in the form of nitrates salts, proved to be suitable intermediates to be used in peptide synthesis.

  使用HNO去保护的方法的延伸3在CH 2氯2到多个适当选择的Ñ -BOC-掩蔽胺和天然氨基酸的衍生物进行了研究。发现该方法对几乎所有测试的底物均有效，但活化的芳族胺和杂环不可避免地会经历更快的氧化。丙氨酸，苯丙氨酸，丝氨酸和赖氨酸衍生物以及二肽Ala–Phe被有效地脱保护，保留了底物的构型且不影响共存的Z和酯功能，对酸敏感的t具有显着的选择性。丁酯。分离出并以硝酸盐的形式表征的所得氨基酸酯被证明是适用于肽合成的中间体。
• Synthesis of Functionalized Nitroarylmagnesium Halides via an Iodine−Magnesium Exchange
  作者：Ioannis Sapountzis、Henry Dube、Robert Lewis、Nina Gommermann、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo048132o

  日期：2005.4.1

  Various nitro-substituted aryl and heteroaryl iodides undergo an iodine-magnesium exchange reaction when treated with PhMgCl leading to nitro-containing magnesium organometallics. These Grignard reagents display an excellent stability at temperatures below -40 degrees C and do not undergo electron-transfer reactions. They react as expected with various electrophiles.